瑞雲，是杭州的名妓，容貌才藝舉世無雙。十四歲時，妓院的蔡媽媽要讓她接客，瑞雲說：「這是我一生的開端，不能草率。價錢由你定，客人由我自已選擇。」蔡媽媽說：「可以。」就定身價為十兩銀子。從這天起瑞雲開始接客，求見的客人必須有見面禮。禮厚的，瑞雲就陪他下盤棋，酬謝一幅畫；禮少的只留喝杯茶就打發走了。瑞雲的名字早已遠近聞名，從此，登門求見的富商及貴家子弟，天天不斷。
餘杭縣有個賀生，是個很有名氣的才子，只是家中不太富裕。他一直仰慕瑞雲，雖然不敢打算和瑞雲同床共枕，也竭力準備了一點禮物，希望能看到瑞雲的芳容；但又暗自擔心瑞雲交往的人多，不會把他這個窮書生放在眼裡。等到相見時一交談，瑞雲卻招待得十分慇勤，坐在一起談了很久。瑞雲眉目含情，作了首詩贈賀生：「何事求漿者，藍橋叩曉關？有心尋玉杵，端只在人間。」賀生得到這首詩喜歡極了，有許多話正想說，忽然小丫鬟進來說：「來客人了。」賀生只好匆匆告別。
回家以後，賀生反覆品味贈詩，睡夢裡也思念著瑞雲。這樣過了一兩天，情不自禁，又帶了禮物去見瑞雲。瑞雲見到他很高興，把坐位移到賀生跟前，小聲對他說：「你能想法和我歡聚一夜嗎？」賀生說：「窮書生，只有一片癡情可獻知己，就這一點薄禮，已經竭盡了微薄的力量。能夠見到你的芳容，我就心滿意足了，至於肌膚之親，我是想也不敢想的。」瑞雲聽了悶悶不樂，兩人對面坐著誰也不說話。賀生坐了很長時間沒出來，蔡媽媽三番五次叫瑞雲，以催促他走，賀生只得走了。他心裡非常愁悶，想賣掉所有家產，換得一夜之歡，但是天亮還得分別，那時的情景更難以忍受。想到這些，賀生心灰意冷，從此，就和瑞雲斷了音信。
瑞雲選擇初夜女婿，選了好幾個，沒有一個合適的。蔡媽媽很生氣，要強迫她改變原來的打算，但還沒說出來。一天，有一個秀才帶著贈禮來，坐著說了一會話，便起來用手指頭按了一下瑞雲的額頭說：「可惜！可惜！」就走了。瑞雲送客回來，大伙見她額頭上有一個像墨一樣的指印。瑞雲洗了洗，越洗越清楚。不幾天，墨痕漸漸擴大；過了一年多，已漫延到左右顴骨及上下鼻樑。見到她的人無不嗤笑，從此再沒有來訪她的客人了。蔡媽媽奪了瑞雲的妝飾，叫她和婢女們一塊幹活。瑞雲身體很弱，幹不了重活，一天比一天憔悴起來。賀生聽說後，來看望她，只見瑞雲蓬頭垢面，正在廚房裡幹活，醜得像鬼一樣。瑞雲抬頭看見賀生，忙面向牆壁，遮掩面容。賀生憐惜她，便同蔡媽媽說，願意贖瑞雲作妻子。蔡媽媽同意了。賀生變賣田地，拿出所有家產，把瑞雲買了回來。進了家門，瑞雲拉著賀生的衣服哭泣著，說不敢做他的夫人，願意給他當侍妾，等待賀生另娶正妻。賀生說：「人生所注重的是知己。你走運的時候能拿我當知己，我怎能因為你失意了就忘了你呢？」終於沒有另娶。聽到這件事的人都譏笑賀生，但賀生對瑞雲的感情卻更加深厚了。
過了一年多，賀生偶然到蘇州，有一個姓和的書生與他同住在一家客店。和生忽然問他：「杭州有個叫瑞雲的名妓，近來怎樣了？」賀生回答說嫁人了。和生又問：「嫁給誰了？」賀生說：「那人和我差不多。」和生說：「如果能像你，可算嫁了合適的人了，不知身價是多少？」賀生說：「因為她得了種奇怪的病，所以賤賣了。不然，那個像我這樣的窮書生，怎麼能從妓院中買到那樣一個漂亮的女子呢？」和生又問：「那人果真和你一樣嗎？」賀生覺得他問得特別，就反問他為什麼這樣說。和生笑著說：「實不相瞞，我曾見到她的芳容，很可惜她絕世佳人，流落在那種地方，就使了點小法術，遮掩了她的光彩，以保護她的純真，留著等待真正愛憐她的人去賞識她。」賀生急忙問他說：「你既然能點上墨痕，能不能再洗掉它呢？」和生笑著說：「怎麼不能！但須要那個人誠心誠意來請求！」賀生起身施禮說：「瑞雲的丈夫就是我呀。」和生高興地說：「天下只有真正的才子才能懂得真情，不因為醜陋而改變心意。我跟你回去，送還你一個美人。」於是就同賀生一塊往回走來。
到了家裡，賀生要準備酒宴，和生止住他說：「先讓我施行法術，好讓準備酒菜的人高興！」就讓賀生用盆盛上水，和生用手指在水上畫了幾下，說：「洗洗馬上就好了。可是必須讓她親自出來謝醫生。」賀生笑著捧了盆進去，等瑞雲自己洗臉。瑞雲一洗，臉上的墨痕果然隨手而落，光潔艷麗，就同當年一樣。夫婦兩人非常感激，一塊出來拜謝，但是客人已經不見了。找遍了也沒找到，心想大概是個仙人吧！