在黑塞最後一部小說《玻璃珠遊戲》（1943年出版）的「問學領域」裡，受教的學生每年皆必須提交一份「生命歷程」——作者可以選擇自身過去的時期，寫出一個「虛構的自傳」。透過這些生命的描寫，學生們便可以學到如何「將自己的個體視為面具，視為一種生命活力（entelechy）的短暫裝扮」。
在這種習作裡，學生享有充分的創作與表現的自由，而此往往能使作者驚異地透析了自身的知性與德性的狀態。在這種背景下，黑塞小說的虛構敘述者包含了由魯迪（MagisterLudi）、納奇特（Joseph Knechi）所作的三種「生命」——而他們正代表著「這本書最有價值的一部分」。
事實上，在納奇特的生命與黑塞自己的小說之間，是可以找到一種十分恰當的類比的。雖然黑塞本人從未寫過一部單獨敘述他全部生命歷程的作品，但是在某些意義上，我們可以說，他的所有作品——以歌德的名言來說——乃是「一部偉大懺悔錄的斷簡」。在黑塞作品的背景裡，不管它是《彷徨少年時》裡的古印度、《鄉愁》裡的中古歐洲，或是《玻璃珠遊戲》裡的烏托邦式的詩情幻境，他小說裡的主角往往都是——在順應小說的環境下——黑塞本身的「化身」。在自傳性的隨筆《一個魔術師的童年》裡，黑塞道出了他心中的秘密，說他小時候最狂熱的希望乃是擁有一種神奇的能力，能隱身消失，或改變自己的形狀。而在長大之後，他所希望的魔法則是，能在他虛構世界的角色之後，隨己之意戲謔性地將自己隱藏起來。
此種美感的「散播」，我們可以從他許多虛構的「頂替者」——從《在輪下》（1906）的海納（HermannHeilner），一直到《荒原狼》（1927）的哈勒（HarryHaller），乃至於《東方之旅》（1932）裡的H.H——中很明顯地看出來——而這種特色正是黑塞之原創力所在。一般來說，黑塞在他的小說裡，並不十分刻意於客觀地描寫真實世界，他所執意追求的毋寧說是自我發現的「奇遇」，或以《玻璃珠遊戲》的表現手法來說——他刻意創造「虛構的生命」，以期將作者的「生命活力」，在各種「短暫的裝扮」中展現出來。
然而，黑塞作品裡的這種自傳性傾向，並不只呈現在主要角色身上。不管小說的背景是佈於過去、現在或未來，故事的佈局及次要角色皆直接取自黑塞本身的經驗。
在學童性的小說《在輪下》，中古時代的故事《知識與愛情》，以及預言性的《玻璃珠遊戲》等迥然不同的作品裡，故事的背景皆鉅細靡遺地落腳於「摩爾布隆」（Marlbronn）的西斯特西安修道院（Cistercian）裡，而黑塞學校生活的一部分便是在這裡度過的。而在其他許多短篇與中篇小說裡，黑塞對他的故鄉「卡爾夫（Calw）」鎮描寫之細緻，也是任何注意的讀者都能覺察出來的。此外，黑塞的朋友們在他的敘述裡亦經常以各種不同的角色出現：友人畢士托裡斯（Pist orius），《彷徨少年時》（Demian）一書裡對古物懷有高度興趣的風琴家，系仿自黑塞的心理分析家朋友約瑟夫·朗（Josef B.Lang）；《玻璃珠遊戲》裡的卡羅·佛羅蒙特（Carlo Ferromonte）的名字與音樂天分則取材自黑塞的侄兒卡爾·尹森堡（Karl Isenberg）；透過同樣的「姓名考源學」（Onomastics）手法，黑塞亦將他的太太妮儂（Ninon）引進《東方之旅》裡，在該書裡她被稱為「外鄉人妮儂」。
雖然黑塞的小說大部分是由自傳性的事實架構而成，但他的作品通常亦同時展現著一種「相反的運動」，因為他的作品經常融和著「虛構之物」。在《一個魔術師的童年》的幾個地方，黑塞對他早年的記述，實已超越了「自傳性的事實」，而進入了想像的神奇領域裡——不管是否真實——此種想像領域皆比外在的現實，具有更為重大的意義（例如，「小巧人」即充作黑塞童年時的護靈）。同樣地，在《溫泉療養客》中，與一個狂暴荷蘭人的邂逅，以及在《巴登療養札記》中，與一個陀思妥耶夫斯基型的年輕人的對話，皆是由作者憑其超凡的虛構想像力，將之塑造成《荒原狼》之類的插曲的。
而此種戲謔性的轉化現實的最驚人例證當推「生命故事簡述」的結尾處，在此，黑塞對他個人至執筆時為止的生命歷程的重大事態重加申述，並對未來的生命旅程進行探測。據此，黑塞臆測道，像他這種不肯隨俗的人是遲早會跟命運的律則發生衝突的。他自忖，到了晚年，他將會被逮捕——例如，或許會因為利用魔法勾引少女而被捕。在監獄服刑期間，為排遣無聊，他乃在牢房牆壁上畫了一幅精美的山景，畫面上有一列火車正穿入山洞，如此雖身處牢中，他倒能苦中作樂，悶中自娛。而當黑塞不耐於牢房的沉悶與審問時，他便爬上他畫中的火車裡，然後跟著火車消失於他想像世界的山洞裡，而將現實中的牢房與驚愕的獄卒留諸其後。
這其中的奧妙說穿了其實很簡單。不管黑塞寫的是小說或是自傳，他在結尾時總是設法使其進入他所謂的「精神的無時領域」，而此種領域是超乎時空的——超越乎牢房牆壁上的畫，或以他最早期作品之一的「書名」名之「超越乎午夜的時刻」。
黑塞心靈與作品的主要特色並非得之於生命與藝術之間，亦非得之於事實與虛構之間，而系得之於精神的有意義實體與日常的短暫世界之間。一旦我們瞭解此種精神領域對黑塞是如何的真實，我們便可以理解，他作品裡形式上維繫著自傳與虛構的「無常性障礙」，為何經常會突然消失。在他自傳性的《紐倫堡之旅》裡，他敘述到他曾看到過他的舊友畢士托裡斯，對黑塞本人而言，這一點絕不僅是他私底下的一個笑話而已。另外在《彷徨少年時》裡，他曾提到過朗博士，於此，黑塞至少想暗示兩件事情：第一，作者與心理分析學家之間的基本關係十分恰當地由畢士托裡斯與辛克萊之間的曖昧友誼顯影出來；第二，他寧願在此種共有的精神領域，而不願在他日常生活的現實層面上，跟他的朋友相遇。
基於同樣的理由，畫家路易士·摩裡特（Louis Moilliet）在《東方之旅》裡，亦以「恐怖的路易士」之名出現。至於黑塞本人，他早在《荒原狼》一書出版前幾年，即自稱為來自荒野的一條狼。而這一切神秘化的效用——「真實」人物在虛構世界裡出現，然後又以虛構的角色在「現實」世界裡再現——乃是為求模糊「詩與真理」（借用歌德自傳的書名）之間的界限，而使讀者進入「精神之無時領域」——黑塞本人感到最自在的地方，也是他繪製為他最具特色的文學領域。
雖然就這種廣泛的意義來說，黑塞的全部作品皆屬自傳性的，但是，他在40之年，突然首次地開始生產坦誠的自傳性隨筆，卻絕非偶然。事實上，黑塞本人即曾表示，多年來他一直不明白，他的作品對他生活環境的主觀性依賴有多深。1921年，他承出版社之請，著手準備他作品的選集，而有機會重讀了他大部分的早期小說。「這些故事所敘述的皆是有關我自己，它們反映出我所選擇的途徑，我的秘密之夢與願望，我個人悲慼的苦痛！」他終於恍然大悟，「即使是當我執筆時我深深以為，我所描寫的乃是離我很遠的外地人的命運與衝突，但是最後我卻發現，它居然就是我自己的命運與衝突。」換句話說，許多年來，黑塞太親近自己作品的結果，反而使自己無從瞭解，他的作品是如何正確無訛地環繞著他自身意識的共同中心。
一直到1916年之後幾年裡，他親身體驗了心理分析的經驗之後，他才學會以超然的態度客觀地正視他早期的作品，此外，心理分析並啟發他重新審視自己的生命——有意識地，且毋須以虛構之物作媒介。
我們強調黑塞之轉向自傳性的創作，乃是由心理分析所直接促成的，至少系基於兩個理由。首先，黑塞自傳性的隨筆並非意在為他人寫下他生命的記錄，而是為了設法從他自己的過去，去瞭解當前他自己的痛苦的意義。換言之，他所感到興趣的並不在於為外在事態——現實——提供一個公正而客觀的記錄，而在於對他自身的內在成長——即「精神的實體」——作一個痛苦的重估。其次，接受心理分析並不單只產生了自我分析的誘因而已：它同時亦為黑塞提供了分析的工具。如果黑塞在檢視了自己的過去之後，終於能夠探測出他自身生命裡的「原型」形態的話，那麼它實應歸功於楊格（Jung）的影響，黑塞本人系楊格的摯交，對於他的著作亦極為熟悉。例如，在《一個魔術師的童年》裡有一個主旨一再出現——「我生活在天堂裡，已有很長一段時間了。」黑塞在研究楊格之後曾得到一個基本信仰——每個人在他的生命裡必須再制定一個「原型神話」，俾使自己跟一切萬有投生於率性的至福狀態與童似的統協狀態中——此即黑塞所稱的「魔術」——個人被日漸擴大的意識投入危機與絕望之中，因為他已被曉以傳統的兩極化真相，在此種兩極化之中，共認的道德觀已搖撼了自然的統一性。
黑塞對他1911年東印度之旅的記述——特別是有關在錫蘭鹿庇杜魯塔拉加拉山（Pidurutalagala）的神顯奇跡——明白地指出，他十分天真地動身前往東方去尋求歐洲人所失去的樂園。但是後來他終於明白，率真之情的喪失並不是一種社會與地理現象，而是一種個人及心理上的現象——此種洞見在《生命歷程略述》中曾有深刻的描述——黑塞最後終於領悟到，每一個人為了認識自身靈魂的「混沌」，必須親自走過他自身意識的地獄。
在黑塞的一些作品裡，特別是在《溫泉療養客》的結尾處，生命兩極之間的二分性（是與非、善與惡、精神與實體）似乎令人氣餒地難以相容。兩年後在《紐倫堡之旅》裡，他曾描述到他是如何培養出備受紀德與托馬斯·曼所推崇的那種微妙的嘲諷氣質，以作為對應衝突的工具。如果我們以嘲諷的態度去看待「現實」的話，我們便能自它的束縛中解脫出來，至少在精神上而言是如此，因為我們已不再嚴肅地看待它們了。
然而，最幸運的人則可以超越衝突而進入一種新的率真狀態——精神的無時領域。此種人性發展的三重奏——從率真經過絕望，而達到了嘲諷，或最好是更高層次的意識——乃是黑塞所有重要作品的精神基礎：這在黑塞首次經驗了心理分析之後不久所寫的小說，諸如《彷徨少年時》與《流浪者之歌》等，很典型地表現出來。
但是同樣明顯的，黑塞在重述他自身生命的故事時，亦企圖顯示它的一般性人性或它的神秘面：他揭開了自己的真面目以作為人類喪失了率真性之後的原型；東方之旅轉變成對「失去的樂園」的一種神秘追求；他的外祖父擁有神話與傳說裡「智慧老者」的特質；紐倫堡之行既是返回過去之旅，亦是對現在的一種探索。
如果說黑塞的心路歷程是從在他虛構世界的折射鏡裡，無意識地冥思其生命為起步的，那麼我們可以說，他是在楊格心理學的影響之下，進一步地去操縱自傳性回憶錄的放大鏡，以探測他自身生命的潛在輪廓的。當他進達於沉思性散文的客觀性的階段時，他已不再以放大性的手法孤立地去探測生命，而是站在更大星座的一個定點上，用望遠鏡去觀察它。
這些晚期的散文大部分寫於四五十歲之時，它們大多乞靈於一些平常小事，諸如遷入一所新居，首次造訪巴登的25年紀念日、他妹妹的死亡、偶然發現他外祖父所寫的詩。換言之，此種創作衝動已不純粹是內省的、自我分析性的，而是外在的，更具一般性的沉思。更清楚地說，黑塞的創作焦點已自作者自身的主觀性，轉移到環繞著他的世界現實。
事實上，我們從這些散文中往往比那些表面的自傳性作品更能夠獲得更多的自傳性事實——雖然前者所提供的資料只是一種副產品而已。因為到了這個境界，黑塞自身的人格已不是他興趣的妄念中心，他的生命已是透過他所認識的人，他所住過的房子，間接反映出來的。
黑塞為早他而逝的妹妹與哥哥漢斯所寫的一些紀念性散文，即顯示著此種新的客觀性。在這些散文裡，我們可以清楚地認識到作為家庭一分子的黑塞。黑塞二十幾歲時的自傳性作品，完全側重於狂熱地抒發作者本人的個性，此時的黑塞正開始探討他自己的意識，幾乎完全忽視了這類的家庭關係：此時黑塞筆下的家庭被刻畫為年輕人所反叛的——過時價值肩負者。在這些早期的作品裡，黑塞只描述著對他寫作生命的成長較為重要的孩提生活面，讀者一點也看不出，黑塞是成長在一個有5個兄弟姐妹的家庭裡：畢竟，魔術師是沒有兄弟姐妹的。
但是在晚年的回憶裡，作者已獲得了相當的自信與堅實的自我感，他已經能再度將自己視為一個社會單元——家庭——的一分子，他已無懼於它的威脅，而自然也毋庸再反對它了。在獲致了這種平靜的心態之後，黑塞便能在「精神的無時領域」裡找到一個定點，去回顧他現實中的生命。
此種焦點的顯著轉向在黑塞的晚期自傳性作品裡，很明顯地呈現出來——它擺脫了狹義的自我，而走向更廣泛社會功能中的個人——這恰好符合了黑塞小說的發展。
《彷徨少年時》《流浪者之歌》《荒原狼》皆是主觀色彩十分濃厚的作品，故事的主題完全縈繞著主角的個人問題。相反地，在《東方之旅》與《玻璃珠遊戲》裡，個人則從屬於整體，而故事的主題亦著重於描述個人與「聯盟」及「卡裡塔裡問學領域」（Castalia）之類的人類組織之間的關係。
黑塞生活的每一個時期，從孩提時代的魔術經過成熟時期的危機，一直到老年時期的安詳，皆包含在此處所收集的自傳作品裡。但是由於黑塞主要所關切的乃是形態、意義與關係，而非自傳的細節，因此有關人名、日期、與環境背景的外在架構，皆缺而不載。而毫無疑問地，閱讀這些自傳性散文的讀者，其主要關切所在亦必在於作者本身意識的發展。但是，如果我們能夠概括性地提供一些黑塞所省略的或語焉不詳的基本資料的話，那麼它將多少有助於讀者對黑塞的瞭解。
黑塞大部分的成長期——約在17歲以前——皆是在奧騰堡（Wurttemberg）的卡爾夫鎮度過的，他於1877年7月2日誕生於該鎮，時值人馬宮（射手座）高照之夜（這一點他經常不厭其煩地提醒我們）。雖然這個家庭從1881年至1886年之間，繫住在巴塞爾（Basel，瑞士西北之一城市），但是黑塞真正視為其故鄉，且在他故事與小說裡一再予以描述的乃是卡爾夫鎮——位於黑森林邊緣一個風景如畫的城鎮。卡爾夫鎮同時也是黑塞經驗裡一個更普遍面的象徵。他經常提到，在精神上，他對德國文學與文化最感到親切的時期當推1750至1850年之間，此一時期的德國文學與文化對他的影響，幾乎在他作品裡的每一個地方皆已呈現出來。黑塞對此一文化的最直接門路，乃是由他自身區域裡的思想家與作家所提供的——斯華比亞1的虔誠派教徒，詩人霍德林（H.lderlin）與穆生剋（M.rike），哲學家謝林與羅格爾——這些人皆生長在鄰近的城鎮裡，進同樣的學校、在同一所大學裡接受高一層的教育。然而，黑塞對德國古典文化的終生忠誠，卻絕不是地方性或局部性的，因為，黑塞對卡爾夫的印象，自孩提開始，即由一個不平凡的家庭，加以精煉與擴充。
黑塞的父親，約翰涅斯·黑塞（Johannes Hesse）是一個來自愛沙尼亞的波羅地海裔德國人，他一直到死為止，一直操著純正的高級德語——這無疑對黑塞本身的文學風格有著極深的影響。約翰涅斯·黑塞在印度的瑪拉巴海岸（Malabar）當了4年的傳教士之後，因健康關係不得不回到歐洲。回到歐洲之後，他任職於「巴塞爾傳教協會」，當「卡爾夫傳教出版社」主任根德特博士（Dr.HermannGundert）的助理。在卡爾夫，他認識了根德特孀居的女兒瑪麗·因斯伯格（Marie Isenberg），不久，他們便結為夫妻。瑪麗帶著她的兩個孩子卡爾與希歐（Theo）來到他們的新家庭；茲後，這對夫婦生下了4個孩子：亞特勒（Adele）、赫曼（Hermann）、漠斯（Hans）與「瑪璐拉」（Marulla）。因此算起來，這個南德國的家庭總共有6個孩子，而這個家庭的掌門人則是一個古怪的老祖父，他除了會講好幾種流暢的歐洲語之外，且為印度文化與語言的權威。而黑塞的外祖父根德特博士則曾在瑪拉巴海岸待了20年之久，他是19世紀最傑出的傳教士之一，且是一位知名的學者。在他汗牛充棟的著作中，最重要的巨作當推《馬來亞南土語（Malayalam）——英語》辭典，這部巨著是他窮畢生之力所完成的。
由於他偉大人格的感召——這一點在黑塞的幾篇自傳性文章，尤其是《關於我的外祖父》一文中，很明顯地反映出來——以及經常在他家的外國訪客的影響，根德特在無形之中已為南德文化加上了一層國際性的界面，而此對他外孫兒的心靈發展影響至深：這使他迷上了東方，愛上了東方的哲學與文學。德國古典文化、東方主義，以及全基督教會精神，培養了黑塞對宗教的廣泛興趣——這些乃是黑塞孩提經驗的三種主要因素，而這三種因素乃發展為他日後作品的主題。這個記載豐富的家族史——黑塞家族與根德持家族皆是勤奮不懈的通信者及記日記者——顯示出在童年的一段時期裡，黑塞乃是家中的小暴君，一個使父母及師長皆感到十分頭痛的脾氣古怪、情緒不穩的孩子。或許，這些童年的小插曲正顯示著黑塞日後在學校功課上的麻煩以及他對權威的終生抗拒。
但此種破壞性的因素並未出現在黑塞的回憶錄《一個魔術師的童年》裡，相反地，這幾年的歲月在他的回憶錄裡反而被柔和地譜成一個輕柔的魔術與樂園的金色世界。畢竟，黑塞雖然是個任性的孩子，但同時也是資質非凡的學生。因此他順著一個傳教士家庭的後代所應當走的路，踏入學問專精之途，也是理所當然的事。於是，在1890年，他乃被送往戈賓根（G.ppingen）的拉丁學校，就學於著名的鮑爾牧師，在《學校生活記趣》一文裡，黑塞曾歡愉地追憶著這位師長（黑塞在他幾本小說裡亦曾追憶到戈賓根的學校生活趣事）。在這段期間，黑塞積極準備國家檢定考試，以便進入奧騰堡任何一家著名的神學院，然後，成績優異的學生便可進入杜賓根大學（Tubingen）。1891年夏，黑塞通過了考試，並獲准進入墨爾布隆神學院，該學院的前身為西斯特西安修道院，一百年前，詩人霍德林亦曾在這裡學習。
雖然在剛入學時，黑塞對自己身為墨爾布隆學生的新的身份，似乎感到十分著迷，但是不到半年，他便逃學了，最後還是由當地的警官把他強行帶回學校的。在1892年3月至5月間，他的健康狀況不斷惡化，甚至陷入一種無助的沮喪狀態，最後他父母不得已只好把他帶離墨爾布隆。從《生命歷程略述》來看，黑塞的學校問題部分可以他在13歲時決心作為一個作家來解釋——此種呼喚，他記述道，是學校規定的課程上所沒有的。此後，約有一年半的時間，他從一個學校轉到另外一個學校，但是環境的改變卻只導致他一連串自殺的企圖，以及頭痛與頭暈的不斷加劇而已。1893年秋，黑塞再也無法忍受學校生活，他懇請父母把他帶離學校，就這樣，以16歲之齡，他正式的教育便告結束。在其後6個月，他一直在家裡過著懶散的日子，有時整理家裡的花園，有時幫助他父親的出版業務（根德特在1893年逝世之後，黑塞父親便繼任為出版社的主任），有時則在他祖父的書房裡讀書。1894年，為了對學術性生涯表示抗拒，黑塞乃跑到貝羅特（Heinric Perrot）的樓鍾工廠當學徒。這次的學徒經驗為黑塞初期的許多小說提供了寶貴的材料，黑塞初期的小說經常提到德國村鎮的技藝匠、學徒與流浪漢，此外，黑塞對足智多謀且手藝靈巧的老闆也深懷敬意，甚至在50年之後，貝羅特在黑塞的最後一部小說裡，也變成為《玻璃珠遊戲》的創始人。
1895年，黑塞的生活形態又再度改變。剛開始時，他在杜賓根的一家書店當學徒，而在其後的8年間——先是在杜賓根，後來又轉到巴塞爾——他自己居然當起書商來，在閒暇之時，他則廣泛地閱讀，為自己提供他在學校所排斥的教育。同時，他又動筆寫作：1899年，他的第一本詩集《浪漫之歌》，以及題為《午夜後的一小時》的散文集，先後出版了。緊接著才情煥發的浪漫作品之後，他在1910年又出版了《赫曼·洛雪爾的匿名作品與詩品》（Hermann Lauscher），1902年，他又出版了第二卷詩集。
黑塞後來在他《遷入新居》一文裡，對他這幾年，牆上掛滿著尼采、蕭邦等人畫像的波西米亞式的生涯，曾有著生動的描述。
雖然黑塞早期的作品曾受到相當的注目——李爾克與出版商費希爾（S.Fischer）對他皆讚揚備至——但是直到1904年，他的小說《鄉愁》（Peter Camenzind）出版之後，他才受到廣泛的稱譽，以及經濟上的多少獨立。那年，黑塞跟瑪莉亞（maria Bernoulli）結婚，瑪莉亞比黑塞年長9歲，是個強烈內省型，且頗有音樂天分的女人。之後，黑塞放棄了經銷書籍方面的業務，遷往康斯坦士湖（Constance）岸旁的凱恩赫芬（Gaienhofen）村落，決意以寫作為生。其後8年間，黑塞夫婦生下了3個孩子，而黑塞本人則似乎自我陶醉於與世無爭的生活。
寓居凱恩赫芬期間，黑塞亦寫下了他一些最受歡迎的故事與小說（如《在輪下》及《生命之歌》Gertrude）。聲名日噪的結果，使他不得不捲入成功文人的作秀生活。除了與人合辦一份「自由——反對派」的雜誌《三月》（M.rz）之外，他亦被堅邀為戰前的其他流行期刊撰稿。除此之外，他亦為好幾十本書籍撰寫書評，並編輯了好幾本選集及德國浪漫文學的作品。就一切外在的標準來衡量，黑塞應該可以算是一個成功的年輕作家。但是，表面上的幸福卻只是虛飾著他內心所潛伏的情感不滿而已——家庭生活的不如意，在他的小說《藝術家的命運》（Rosshalde，1914）裡，曾毫無保留地被揭穿，該部小說曾對藝術家的家庭生活作了一個結論——一個成功的藝術家永遠不可能成為一個成功的丈夫與父親。
1911年，黑塞跟畫家漢斯·史都傑納吉（Hans Sturzenegger）前往東印度旅行，但是到了印度之後，他發現一個完美的東方樂工的期望卻落空了。一直到10年之後，黑塞才終於能夠坦然面對他的東方經驗，並在小說《流浪者之歌》裡，將之客觀化。但是同時，他仍然試圖透過外在的推動力，以補償他內在的混亂。
1921年，他舉家自凱恩赫芬遷到伯恩，隨後第一次世界大戰便爆發了。跟他同時代許多德國人與法國人不同的是，他自一開始即對這次戰爭大感恐慌。黑塞透過許多流傳極廣的反戰論文——皆收集於《如果戰爭繼續下去……》一書裡——強烈地抨擊當時迷漫全歐的好戰心態，他這種反戰態度觸怒了他的許多朋友與讀者，他們立即轉過來以冷嘲熱諷的態度敵視他。這種嚴重的心理震盪復因他家庭的遭遇而加劇：1916年，他父親病故，他的幼子也病得相當厲害，而他太太也因情緒上的嚴重困擾而不得不進入精神病院治療。在這些重重壓力的煩擾之下，黑塞終於不得不於同年年底住進魯柴倫（Lucerne）附近的松麻特療養院（Sonnmatt），接受楊格的一位門生約瑟夫·朗博士（Dr.Josef B.Lang）的照護。但是不要以為黑塞經此打擊就無法再從事任何有意義的活動。事實上，在整個戰爭期間，他仍然積極地為瑞士的救援組織工作，並在瑞士編輯一份雙週刊的週日雜誌，為德國戰俘出版文學刊物，且為被德國拘禁的人編輯一份報紙。此外，我們必須提醒的是，心理分析對黑塞的震撼，並不只是一種啟示而已，它同時對他過去自偉大文學作品間接求得的洞見，也作了一種系統性的證實。黑塞與朗博士之間的心理晤談一直持續到1917年，其間，他又經由朗博士的介紹而結識了楊格，由於這兩位心理學大師的啟發，他確有一種精神解放之感。在經過了傳統是非觀念衝突的歷練之後，黑塞終於學到在他自身靈魂及世界裡認識它們的存在。但是此種認識並沒有迫使他的思想與情感接受社會既定的形態，他決意接受他自身意識裡的「混沌」狀態，在此種混沌狀態裡，善與惡之間的界限並沒有原初基督教倫理般地醒目而清楚。此種心靈解脫的直接產物乃是小說《彷徨少年時》，該小說是黑塞在1917年的幾個星期內寫成的。這部小說的激進倫理理念在他1920年出版的《混沌之一瞥》裡，有關陀思妥耶夫斯基的兩篇論文中，更為系統地表陳出來。這兩篇論文曾引起艾略特的注意，他在《荒原》詩作的註腳裡，曾提到這本書。
當戰爭結束時，黑塞便結束了他在伯恩的業務，此時，他決心徹底擺脫他的過去。1919年初，他離開了家庭，隻身搬到南瑞士的「迪西諾」（Ticino）。在魯加諾（Lugano）山上的蒙達紐拉（Montagnola）鎮裡，黑塞度過了他後來所稱的，他一生中最快樂且成果最豐碩的一年。為了象徵這種新的開始，黑塞在那一年——匿名辛克萊（Emil Sinclair）——出版了許多作品——包括小說《彷徨少年時》以及幾篇散文。除此之外，黑塞還寫下了他兩部最優美的小說——《克林梭最後的夏日》（Klingsor』s Last Summer）及《克林與華格納》（Kleinand Wagner）——並開始小說《流浪者之歌》的創作。1919年，他甚至嚴肅地考慮要放棄他寫作的生涯，改行當畫家（雖然他主要仍以寫作為業，但是水彩畫已愈來愈成為他的重要副業，同時也是他收入的來源之一）。
然而，1919年的幸福感並沒有持續下去。接下去，黑塞便面臨到他所說的，他一生中最沮喪且成果最差的歲月。此外，戰後的通貨膨脹使他的積蓄耗光，而他的德國版稅也幾乎化為烏有。為了貼補他拮据的經濟狀況，他開始在自己詩集與童話故事上加上插圖，以收取佣金。在1923年成為正式的瑞士公民之後，黑塞即因此後一直令他深受其苦的風濕痛，而首次前往巴登（Baden）溫泉作秋季之旅，他在巴登經常住在維雷納——霍夫飯店（Verena-Hof）的同一個客房裡[根據有關記載，黑塞在1924年曾再婚；但與露蒂·布恩卡（Ruth Wenger）女士的此次婚姻僅持續了幾個月，而於1927年正式仳離]。1925年至1931年，黑塞皆在蘇黎士過冬，而中斷了他在蒙塔諾拉的隱士生活。
黑塞最後30年的生命，應始自他與妮儂女士（NinonDobin）的婚姻以及他們遷入蒙達紐拉的新居（1931年），這所新居是他友人漢斯·鮑德瑪（Hans C.Bodmer）為黑塞興建的，此一階段，黑塞的生命，無論在氣質或在內涵上，皆異乎他過去的50年。此後，黑塞每年秋季仍然到巴登溫泉鄉療養幾個星期，並經常在殷嘉定（Engadine）的西爾斯·瑪裡亞（Sils Maria）避暑。但是這些短暫的居留，只不過是他新生命平穩節奏的一個溫和節拍而已。黑塞前40年的生命系以狂熱的外在動作——逃學，離家出走，走遍歐亞兩地，遠離家庭生活——為其主要特色。1919年至1931年間，外表上至少平靜了一些，但他的內心卻為一種精神重估的狂暴過程——即他所謂的「自我煉獄的旅程」——所撕裂。而在最後一個階段裡，他的生命則似乎閃爍著內在的平和與外在的寧靜。
確切地說，在30及40歲出頭之時，黑塞仍然介入於外在世界：他不斷地寫信給友人抗議德國的國家社會主義；他寫了幾十本書的書評，特別是在德國被禁的作家所寫的書籍；他幫助許多朋友與同事逃離了納粹的魔掌。而在戰後，他立即獲得新的讚譽——諾貝爾文學獎與歌德獎等殊榮——先後降臨到他身上。許多讀者業已認識到，黑塞的作品業已完整地保存了，在國家社會主義12年的文學與文化真空狀態中所喪失的許多價值（精神的無時領域）。
雖然底下的世界動盪不安，但是黑塞在蒙達紐拉山上的生活，皆始終根據某種不變，甚至是神秘的形態運行著。或許，黑塞是因為久習於這種生活形態，才不敢前往德國或瑞典去接受文學上的殊榮吧！
值得吾人三思的是，在1943年《玻璃珠遊戲》出版之後，黑塞幾乎不再寫任何小說及分析性的自傳。直到1962年8月9日他死之前，他自我表白的必要性皆由公開的信函及回憶性的散文來補足——或許，這是他最適當的自我表白方式吧。
一般黑塞的愛好者，對黑塞的小說雖然讚譽備至，但是他們對黑塞事跡的瞭解卻十分有限。黑塞的讀者如果能夠一閱《黑塞自傳（孤獨者之歌）》的話，他們將立即會發現，黑塞小說的引人之處並不全在於它的「虛構性」，最主要的仍在於作者表現他自身生命的「性質」。
事實上，黑塞早年的生活形態正是「疏離化」青年的一個典型——既無法接受過時的價值，又不願出賣現行體制，於是自棄於結構化的社會以尋求自我。而黑塞成年後的精神危機則反映出本世紀許多中年以上的人的「良心危機」（crisede conscience）——他們因過去十年的「世態」——戰爭、貧窮、技術化——而被迫重估自身的價值。而我們的「老」黑塞，正如《玻璃珠遊戲》的那些「寧靜致遠」的哲人一樣，正代表著另外一種生活模式。他自安於自己的信仰，因此不為狂熱地追求自我個性所擾，他在蒙達紐拉山上創造了他自己的「卡斯塔裡」，而在「現實」之中，生活在價值完美無缺，生命根據永恆不變的形態而運作的精神領域裡。在以下的篇章裡，我們將再度幸會「辛克萊」「悉達多」「哈勒」、古德孟特及納希特等人——其實，這些人皆是黑塞自己。或以黑塞自己在《玻璃珠遊戲》裡的「自剖」來說，自傳性的作品往往能顯現出作者本身的「生命活力」。就此而言，黑塞的虛構性角色絕不只是短暫的「裝扮」而已。
西奧多·齊奧科斯基