牽連無辜
1967年6月，風雨飄搖中的當局政府，在《90天拘禁》後又頒布了一部法律——《恐怖主義法》。根據這一法令的規定，南非警察有權逮捕他們認為「可能存在危及法律和秩序行為的人或圖謀煽動他人如此行為的人」。
這是個模稜兩可的定義，也就是說，只要你是一個涉嫌反對南非當局的人，都會在警察沒有搜捕證的情況下被逮捕、拘留、審訊，甚至無限期地單獨關押。正是由於這一蠻橫不講理的法令，溫妮與其他21名男女在1969年的一次全國範圍的搜捕中被關進監獄。
1969年5月21日凌晨，熟睡中的溫妮被一陣強烈的「砰砰」敲門聲驚醒，她的兩個女兒就睡在身邊。溫妮還未來得及下床開門，門就被強行撞開了。
門被撞開後，來歷不明的警察蜂擁而入，翻箱倒櫃，他們將熟睡中的孩子拖起來，然後搜查床單下面。最後，警察命令溫妮穿好衣服跟他們走。
兩個女兒被嚇醒了，緊緊抓住溫妮。溫妮懇求警察，將自己的兩個女兒送到她附近的姐姐尼基維那裡，警察粗暴地拒絕了溫妮的要求，在孩子們的哭喊聲中把溫妮帶走了。隨後，她被關進了比勒陀利亞中央監獄。
直到第二天，溫妮被抓的消息才傳出來。事實上，在溫妮被抓之前，她曾被查出患有心臟病，這一情況逮捕她的警察也知道。遠在千里之外的羅本島上，曼德拉很快就知道她被捕的消息。
當局指控溫妮的罪名很可笑，說她從羅本島上的丈夫那裡得到「高級指示」，總而言之，罪名就是在曼德拉的指示下，他們在約翰內斯堡、東開普和納塔爾地區恢復了非洲人國民大會，當局揚言有很多人作證。
在等待審判的時間裡，溫妮被關進比勒陀利亞的監獄裡。那裡的條件非常差，到處是發霉發臭的味道，在短短的幾天時間裡，當夜被捕的21人中就有兩人身亡。
由於溫妮的特殊身份，她被單獨監禁在一間牢房裡。當時，溫妮並不知道這是一次全國範圍內的大搜捕，自己只是被抓捕的其中之一。在這兒，她被囚禁了幾個月，陪伴她的只有冰冷的四面牆壁和一個馬桶，一個塑料瓶子，還有一隻杯子。
在回憶這段不堪回首的歲月時，她說：
在監獄裡，我們每天都受到檢查。兩個女看守走進來，命令我站起來，脫掉衣服。等我脫得一絲不掛的時候，她們從鞋子開始，然後是內褲、乳罩，以至衣服的每一條縫。接著是檢查頭髮——當然，在我身上，她們永遠不能得到什麼。對於女犯人，按常規還要檢查陰道。我想，她們對和我住同一監獄的其他五位同志不會這樣。再沒有比這更侮辱人格的事了。而且在那間房子裡，你是孤單一人。
對我的審訊是從星期一開始的，而我被送回牢房時，已經是星期六夜間了。他們對我連續審訊了五個晝夜。我朦朦朧朧記得當時的情景。第五個夜晚，我不時地昏過去，每昏過去一次，也就輕鬆一次。我第一次認識到，大自然會有這樣奇異的辦法來補償疲憊不堪的身體。我就那樣一次又一次長時間地昏死過去，我一定是在這種時刻被送回牢房的。審訊一直沒有中斷。我全身腫得很厲害，而且還尿血。雖然有時候允許上廁所，但時間不長，且女看守也跟著一起去。
雪上加霜的歲月
在監獄裡，溫妮十分擔心自己的兩個女兒，她們分開的時候是深夜。溫妮被帶走之前，囑咐她們去找姨媽，不知道這兩個年幼的孩子現在怎麼樣了。
在監獄裡，溫妮幾乎每天都會面臨審訊。當局為了使溫妮屈服，用盡渾身解數。疲勞戰術只是常規方法，還使用一些卑劣的手法，如精神摧殘、心理打擊、惡意中傷，甚至詆毀人格。
惡劣的環境以及長時間的審訊折磨，使溫妮的病情加重，同時也使她患了營養不良症，導致她的頭髮大把大把脫落。
未曾清貧難成人，正是在這種生活中，溫妮開闊了眼界，學習到更多東西，也使她更深刻地認識到種族矛盾的尖銳。
經過漫長的審判，1970年2月16日，法官宣佈，由於當局指控的罪名證據不足，溫妮等人被判無罪，當即釋放。
事實上，這只是一場鬧劇。
重獲自由的溫妮還未來得及慶祝，當局就根據《恐怖主義法》第六款，以完全相同的罪名將她再次拘留，溫妮又被送回單人牢房，準備接受進一步「審訊」。
當局的意圖很明顯，將這些人全部關押起來，直到當局能夠獲得或者捏造出更多「證據」。當然，這一切要採用暴力手段。
在溫妮被關押期間，曼德拉非常著急。但監獄與世隔絕，除非當局告訴他，否則他不會有任何線索。最後，在獄長的幫助下，他才知道溫妮被關進了比勒陀利亞的中央監獄。當得知這個消息時，一向堅強、樂觀的曼德拉默默流下了眼淚。
恰好在這個時候，獄長又告訴他一個不好的消息，他的兒子滕布在一起交通事故中喪生。滕布是曼德拉最寵愛的兒子，後來因為與妻子伊芙琳·梅斯離婚，他與滕布的關係疏遠了。
在雙重打擊下，曼德拉處於極度痛苦之中。當時的看守們描述，那幾天曼德拉神情恍惚，站在單人牢房的窗戶旁，一站就是一天，一言不發。
曼德拉的變化，引起西蘇魯的關注，他瞭解事情的原委後，陪著曼德拉，陪他聊天、談心，度過那段最艱難的時光。
在南非國內及海外，越來越多的人對南非當局虐待溫妮和其他被告表示強烈抗議。1970年9月14日，法庭宣佈他們全體無罪釋放，這些人在監獄中總共度過了491天。
通過這一次的考驗，溫妮變得成熟了，她在給一個朋友的信中說：
在這次考驗的整個過程中，最讓人安慰的是，在爭取人類尊嚴的鬥爭中，我們知道自己不是孤立的。這的確是對一個人理想堅定與否的嚴酷的考驗……如果我們想使自己的孩子免受我們所受到的不公平的待遇，我們就要下定決心不惜代價鬥爭到底。
監獄內外的風雲
事情過去半個多月，當局又頒布了針對溫妮的新禁令，為期5年。這個禁令苛刻得有些變態，規定她不許離開奧蘭多，而且規定每天晚上和週末以及公共假日，她都要待在家裡，不得外出更不得會客。
溫妮很憤怒，但經歷過牢獄生活的她變得成熟了，她明白如今反抗只是徒勞，只會讓自己面臨更大的危險，她索性冷靜下來，讓自己學得「乖」一點。
她照做了，沒有違反當局的禁令。
她很聽話地在1個月內沒有找當局的「麻煩」。1個月後，她幸運地申請到了離開奧蘭多前往羅本島探望曼德拉的特許。儘管見面的時間只有半個小時，但對曼德拉夫婦來說，彌足珍貴，他們已經有2年沒有見面了。
在羅本島，溫妮與曼德拉的見面非常短暫，沒有多少交流，大部分的時間都是相互望著。
離開之後，曼德拉繼續在獄中服刑，而溫妮則帶著兩個女兒獨自生活，希望南非的局勢能夠發生變化，等待著與曼德拉的重聚。