隨著年齡的增長以及與異性的接觸，希拉裡與父親的矛盾也不斷尖銳，與異性同學相處的每一個細節，都會遭到父親的質疑和質問，這讓希拉裡非常氣憤。在叛逆的青春期與苛刻嚴厲的家長式管理期間，一個改變她一生的人出現了。
希拉裡一直記得與這個人第一次見面時的情景：一輛紅色的雪佛蘭黑斑羚敞篷跑車毫無徵兆地停在她面前，一個充滿生命活力的男人從車裡優雅地走出來。
這位男士就是希拉裡人生中重要的導師，他的名字叫唐恩·瓊斯。那時，他剛從新澤西州德魯大學神學院畢業。在克林頓出現之前，希拉裡從來沒有遇到過這樣的人，對她來說，唐恩是一個介於父親和兄長之間的人物。
作為青年指導牧師，唐恩十分有個性，與之前的幾任青年指導牧師完全不同。他思想激進，充滿激情與活力，並採取高調的生活方式，絲毫不在意別人的看法。
唐恩的出現，改變了希拉裡一直以來的政治意識和宗教意識。通過與唐恩的交流和學習，希拉裡開闊了視野。唐恩用全新的知識，以激進的角度解讀了政治、藝術及傳統文化。週末的時候，唐恩會帶著希拉裡和她的一些同學到芝加哥的黑人教堂和西班牙教堂去觀摩學習，與那裡的青少年交流學習。
通過這一切，希拉裡意識到，原來世界上還有另外一些人過著截然不同的生活。希拉裡發自內心覺得，這些黑人青年與自己沒有什麼兩樣，應該獲得活著的尊嚴和更多的權利——上帝賦予的權利。
這些開闊希拉裡視野的認知，卻不能為休·羅德姆所接受。兩人每次在表達對種族的看法時，都會引起爭論。休·羅德姆對希拉裡的一些觀點表示憤怒，並認為她的觀點是「荒唐而無聊，且極其錯誤」。
由於梅因東區中學的學生數量比較多，而梅因南區中學則因為其他原因，學生相對較少。為平衡資源，希拉裡和她的同學們作為調劑生，從梅因東區中學轉到梅因南區中學。
這次調劑極大地刺激了休·羅德姆的神經，他認為這樣的舉動很荒唐，這與他根深蒂固的種族歧視觀念有很大的關係。梅因東區中學的學生是純白人種，而梅因南部中學則是一個多種族、多民族混合教育的學校，這被一些有種族歧視觀念的家長所排斥。
情竇初開的日子
和普通的女孩子一樣，14歲那年，希拉裡第一次有了交往的對象。有趣的是，這個對象最終因為二人對舞蹈的興趣相投，由交往對像變成了舞伴。
轉入梅因東區中學後，距離家較遠的希拉裡，也獲得了更多的自由，開始有了更多的自由活動時間——這些原本由父親支配的時間變成了由她自己支配。
經過好朋友貝齊的介紹，她認識了一個叫吉姆的男孩。貝齊是希拉裡中學時期最好的朋友，她親自見證了希拉裡的人生經歷。吉姆是貝齊曾交往的對象，分手後介紹給了希拉裡。吉姆一開始並不喜歡這樣的安排，他說希拉裡老氣橫秋，腳脖子很粗，而且喜歡發號施令。總而言之，他不喜歡希拉裡。不過，出於對貝齊的尊重，他同意跟希拉裡出去進行「進一步瞭解」。
第一次約會時，希拉裡有點羞澀且有點緊張，不過她很快就平靜下來。他們開車出去兜風，吉姆將車停靠在一段蜿蜒曲折的車道頂端，拿出他的滑板，問希拉裡以前是否玩過。希拉裡以前並沒有玩過滑板，但又不想露怯，就很不自然地點點頭，說自己會滑。吉姆看出了希拉裡的心思，他也知道希拉裡是個不輕易服輸的女孩子，就想給她點教訓，於是不懷好意地將滑板遞給希拉裡，而希拉裡就真的站上去了。
在吉姆的幫助下，希拉裡站到了滑板上，一直滑到了山腳下。令吉姆難以置信的是，希拉裡竟然沒有摔跤。想讓希拉裡嘗嘗苦頭，卻讓希拉裡出了風頭。
通過這件事，吉姆對希拉裡的印象有所改變。最終，兩人在舞蹈方面找到了共同點，並成為舞伴。
學習上的挫折
在與吉姆相處的時間裡，希拉裡發現了一個很不好的情況——學習越來越吃力。
在尤金菲爾德時，學習對她來說是一件很簡單的事情，她能夠輕而易舉地取得所有學科都是A的成績。對自己的智商，她頗有自信，認為自己是聰明的，最棒的。
可轉入梅因東區中學，更多的學生精英走到了一個班級，再加上其他各個方面佔用了大量的學習時間，她逐漸意識到自己絕對不是班級裡最聰明的學生，如果要在學習上名列前茅，就必須付出比別人更多的努力。可即便如此，她的成績在班裡依然無法擠進優等生的行列。
希拉裡有點急躁了，她最引以為傲的高智商，在人才濟濟的梅因東區中學失去了優勢，這無異於失去了自信的源泉。她開始有意去花更多的時間來學習，吉姆的約會邀請被她以身體不適為由推脫了。網球課及橄欖球比賽，也被她以其他理由推脫了，甚至是她一直擁護的共和黨的各種演講也被擱置了。
「在進入梅因東區中學不久的那段時間裡，學習幾乎佔用了我全部的時間。我每天不知疲憊地學習，卻鮮有效果。那段時間，我有了些許的抑鬱症。」希拉裡說。
幸運的是，在當時的年代，很看重所謂的「全面素質」，希拉裡不夠理想的學習成績也因此被「全面素質」一筆磨平了。
困擾她的學習問題暫時畫上了一個句號。這件事過去之後，她又變成了往日的那個希拉裡。在班級的辯論賽中，她以驚人的記憶力，充分的準備，敏捷的思維，清晰的思路，優秀的口才，將對手辯得啞口無言，狼狽不堪。
我有一個夢想
1963年，希拉裡經歷了一件事，帶給她很大的震撼。青年牧師唐恩帶著他的學生去音樂廳聽馬丁·路德·金的演講，其中就有希拉裡。
馬丁·路德·金是美國著名的黑人民權領袖，1929年1月出生於美國喬治亞州亞特蘭大市的一個黑人牧師家庭。他聰明好學，充滿正義，一直致力於在世界範圍內消除種族歧視。1963年8月28日，25萬人響應馬丁·路德·金的召喚，在美國首都華盛頓遊行，爭取立法保障黑人的權利。馬丁·路德·金在林肯紀念館前的石階，對遊行群眾發表著名的「我有一個夢想（I have a Dream）」演說，希望白人和黑人有一天可以平等地生活在一起。在這之前，馬丁·路德·金曾訪問印度，並終身視印度聖雄甘地為偶像，認同甘地以和平抗爭的手法爭取民權。馬丁·路德·金於1964年，獲得諾貝爾和平獎。1968年4月4日，馬丁·路德·金遇刺身亡，年僅39歲。之後，美國超過一百個城市爆發暴亂，不過馬丁·路德·金的價值觀已植入美國人心底，推動了種族平等的進程。
那次名為《我有一個夢想》的演講，觸動了希拉裡的心靈。一直以來，希拉裡都記得演講中的內容片斷：
如果美國忽視時間的迫切性和低估黑人的決心，那麼，這對美國來說，將是致命傷。自由的平等的爽朗秋天如不到來，黑人義憤填膺的酷暑就過不去。1963年並不意味著鬥爭的結束，而是開始。有人希望，黑人只要撒撒氣就會滿足；如果國家安之若素，毫無反應，這些人必會大失所望的。黑人得不到公民的權利，美國就不可能有安寧或平靜，正義的光明的一天不到來，叛亂的旋風就將繼續動搖這個國家的基礎。
但是對等候在正義之宮門口的心急如焚的人們，有些話我是必須說的。在爭取合法地位的過程中，我們不要採取錯誤的做法。我們不要為了滿足對自由的渴望而抱著敵對的仇恨之杯痛飲。我們的鬥爭必須永遠舉止得體，紀律嚴明。我們不能容許我們的具有嶄新內容的抗議蛻變為暴力行動。我們要不斷地昇華到以精神力量對付物質力量的崇高境界中去。
和馬丁·路德·金一樣，儘管當時的希拉裡仍然堅持著保守派的立場，但是在內心深處，她也有了自己的夢想——改變世界。她希望在未來的某一天，通過自己的努力，能夠改變美國的種族主義歧視，徹底消除種族歧視。