離開阿肯色大學
在1975年那個美麗的秋天，希拉裡和克林頓完美地結合了。希拉裡提出，她與克林頓的蜜月要安排一次閤家歡旅行——帶上家人一起前往墨西哥。
多蘿西是個細心的母親，她不同意這對新婚夫妻帶上全家人蜜月旅行的計劃，她希望自己的女兒能過上甜蜜的二人世界，能夠獲得更多的快樂。
在克林頓與希拉裡的熱情邀請下，這次閤家歡旅行最終成行了——除了希拉裡和克林頓外，旅行的成員還有休吉、安東尼和希拉裡的父母。
他們在墨西哥著名的海濱旅遊城市阿卡普爾科待了10天。儘管缺少一點浪漫情調，但多了一些家庭的融洽氣氛。
希拉裡的弟弟休吉曾對《人物》雜誌說：「我們度過了絕妙的時光。」
蜜月期結束之後，生活恢復了平靜，兩個人重新回到了正常的生活和工作之中。
1976年，克林頓參加了阿肯色州檢察長的競選角逐。作為賢內助，希拉裡義無反顧地用行動予以支持。她不僅幫助克林頓管理競選班子，還親自設計了一個改革方案，這一方案成為克林頓競選的最有力武器。不僅如此，她還把兩個弟弟召到阿肯色州，幫助姐夫競選。
得益於改革方案，克林頓的競選幾乎沒有遇到像樣的對手，他輕而易舉地成為最熱門的候選人，並順利當選，這是克林頓政治生涯中第一個真正意義上的勝利，以壓倒性的優勢成為阿肯色州的司法部部長。這預示著他在政壇中，正式成為一顆冉冉升起的新星。
之後，克林頓將正式前往阿肯色州的首府小石城上任。作為賢內助，希拉裡沒有任何猶豫，辭掉了阿肯色大學的律師工作，跟著丈夫克林頓前往小石城。離開之前，他們賣掉了原來的住所，在小石城又買了一棟面積不大的房子。因為他們剛工作不久，薪水收入不多，還沒有什麼積蓄。
儘管是州府，但小石城並不發達，它只是一個15萬人口左右的小城市，生活方式簡單，生活節奏較慢，如果在這樣的環境中度過一生，也算是很不錯的生活方式。可對希拉裡和克林頓這兩條潛龍來說，這樣的生活適合他們嗎？
羅斯律師事務所
不可否認的是，小石城安逸的生活方式，對抱有雄心大志的希拉裡來說，會磨滅她的野心。她首先要做的，就是在小石城先安定下來，再圖其他。
希拉裡希望在小石城開展法律事務，但實際情況是，任何一家規模相當的法律事務所都沒有女律師。幸運的是，在阿肯色大學當法律老師時，結識了享有盛名的羅斯律師事務所的律師文思·福斯特，他對希拉裡在阿肯色大學開辦的法律援助講習班的方式印象很深。當他得知希拉裡在小石城想尋找工作時，他便做了引薦。幾乎是毫不費力地，希拉裡被羅斯律師事務所聘用了，由此她成為該州參加主要法律工作的首批婦女之一。
儘管希拉裡進入了羅斯律師事務所，可圍繞她的爭議一直存在。
首先，在經濟落後的南方小城市中，女性從事律師職業非常少見，理由很簡單，人們認為法律的行業的壓力比較大，女性並不適合。不僅如此，甚至出來工作的女性都很少見。另外，在羅斯律師事務所中，普遍都是男性，希拉裡能否習慣他們之中的工作和相處模式？希拉裡的到來，會不會顯得格格不入呢？
作為推薦希拉裡進入羅斯律師事務所的文思·福斯特，他堅定地表示，希拉裡是一個難得的人才，傳統只是一種固有觀念，並不代表什麼。更何況，她的丈夫克林頓是阿肯色州最有前途的政治人物，是政治界的一顆冉冉新星，對福斯律師事務所來說，也是一個很好的契機。
希拉裡很要強，她也明白自己在小石城從事律師工作的劣勢，她認真地對羅斯律師事務所進行了調查和分析。她發現，羅斯律師事務所的客戶面非常廣泛，涉及阿肯色州最頂尖的經濟利益群體、斯蒂芬斯集體、沃爾瑪、沃森銀行、泰森食品等等，而且小石城有著很傳統的政治關係網——拉幫結派，政商勾結是普遍的潛規則。還有一點很關鍵，就是這份工作可以帶來相對豐厚的收入。
職場新體驗
正式成為羅斯律師事務所一員的希拉裡，要面對很多問題。
首先，希拉裡每天都是自己開車上下班。她的車是一輛小型的亞飛特汽車，每次在公路上行駛時，總會引起周圍人的注目。
其次，就是她的穿著打扮。以前，希拉裡參加過很多的社會活動，甚至被選為尼克松總統彈劾調查小組成員。雖然在阿克蘇大學當法律教師，但活動軌跡都還是在學校，不算正式踏入社會。那時的她，還可以不用太關注自己的穿衣打扮，但步入社會，進入律師行業，她就需要注意了。
特立獨行的個性使希拉裡一開始就遇到了麻煩——難以得到同事的認可。她漸漸聽到關於她的議論，更多的人是在背後對她指指點點，包括她的秘書，而這些閒言碎語無外乎穿衣打扮，說她從不濃妝艷抹，正餐總是吃一些萵苣或者生菜。
一些好心的同事，為了幫助希拉裡改變外形，會裝作不經意地在她的辦公桌上放幾本時尚雜誌，更有同事直接建議她，應該找個不錯的髮廊讓專業的髮型師根據臉型、氣質，結合她自己的喜好設計一個髮型，再關注一下時尚雜誌當年或者當季的流行色，找到適合自己的服裝款式，到一些商場內買幾件舒適、大方、得體的衣服，再配合幾個經典的款式，讓自己看起來與氣場相投。
希拉裡對這一切表現得很冷淡，依舊我行我素。她對關心她的同事說，人們對我的穿衣打扮指指點點，只是出於對我是一個女人取得管理職位的不適應。我喜歡吃萵苣及生菜，只是出於減肥的需要。
不久之後，希拉裡為一家品牌服裝公司贏得了官司。為了表示對她的感謝，在文思·福斯特的暗示下，這家公司的時尚設計總監自告奮勇地要求為她徹底美化形象，不過卻被希拉裡微笑著拒絕了。
「認真地說，我其實很喜歡她們，但是不想讓自己看起來像她們。這或許是和我父親一直以來的教育有很大關係，他對我穿衣打扮方面的教育，無形之中影響到我。」希拉裡說道。
與朋友對簿公堂
儘管有人認為，希拉裡能夠進入羅斯律師事務所，是因為克林頓的關係，因為這家事務所能夠從中取得許多便利和利益。在美國，這是一種不能迴避的優勢，包括羅斯律師事務所也不能否認。因為克林頓的關係，希拉裡在這裡工作，這也為她本人研究兒童和貧困家庭的事業提供了很大的靈活性。
一開始，希拉裡的工作內容是處理一些家庭法類的小案件。接著，開始著手打一些商業訴訟的官司。逐漸地，她所接觸的範圍越來越廣，閱歷也越來越豐富。
當時，阿肯色州是美國最窮的州之一，州內貧富差距較大。1976年前後，代表窮人利益的改革社區組織協會成立者維爾德促成了一次人民公投，期望提高企業的基礎設施成本，降低民眾基礎設施成本，具體措施是降低小石城水電等基礎設施的價格，提高企業用戶的水電價格，以此來減輕窮人的生活壓力，縮小貧富差距。
維爾德是克林頓和希拉裡的好朋友，關係一直都很不錯，他們在政治和社會話題上十分談得來，都對社會底層民眾的命運充滿同情，並在提高窮人的社會福利方面有很多共識。
維爾德組織的公投很快有了結果，提議很快就獲得了通過。然而，這一公投則遭到了眾多企業負責人的一直反對，他們出於對自身利益的考慮，不願意增加企業的基礎設施成本。於是，他們組成了一個組織，對這一公投提起訴訟。
這件事和希拉裡本來沒有多大關係，卻不想，因為職業的關係，她被推上了風口浪尖——成為企業主們的代理律師團隊中的一員。
一直以來，希拉裡都秉持代表底層人民的利益，在這件事中，她同樣如此。然而，作為一名律師，她應該為羅斯律師事務所接下的每一個案子努力，為她的當事人竭力服務。
當維爾德走上法庭時，他驚訝地發現在對方的律師團隊中居然有希拉裡的身影，他簡直不敢相信自己的眼睛。回想起以前希拉裡的種種言辭，維爾德失望至極，他以為「即使不是支持者，起碼也不能成為反對者。」
法庭之上，沒有朋友，只有利益。希拉裡履行自己的職責，與維爾德及其律師團隊正面交鋒。她以絕佳的口才，申明企業不能履行新措施的立場，並表示這樣的決定欠缺理智，相當於強奪財產，會徹底斷了阿肯色州的投資之路，因為基礎設施的成本提高，不會再有其他企業願意來投資。
她的申明令維爾德勃然大怒，也令改革社區組織協會的出席者們大怒，但是，她最終說服了法官，宣佈公投結果無效。
當法官宣佈庭審結束的時候，希拉裡感到很矛盾，她不知道是喜還是憂。
當然，贏得官司的結果，是當企業主的代表向她表示感謝時，希拉裡表情僵硬。而當希拉裡準備向維爾德投以抱歉的目光時，迎來的卻是維爾德失望和憤怒的眼神——他們的關係徹底破裂了。
「從這一刻起，我明白了，理想與現實之間存在著一道無法逾越的鴻溝，矛盾、尷尬困惑著我。然而，在接下來的律師生涯中，我才知道與維爾德關係的破裂是微不足道的，只能算是一劑預防針而已，我無數次感覺到尷尬和困惑。」希拉裡說道。
第一次獨立出庭
在羅斯律師事務所，希拉裡很享受自己的工作。通過接觸形形色色的案子，她的見識和臨場反應能力都得到很大的提高。然而，這些都是律師團隊的功勞。當她自己一個人作為辯護律師出庭，又會是什麼樣的情形呢？
事實上，從進入羅斯律師事務所的那天起，她還從未考慮過這樣的場面。很快，這樣的機會便出現了。
希拉裡單獨處理的第一個案件是個民事案子。羅斯律師事務所代理的是一家罐頭公司，屬於被告方。原告方是一個男子，他在訴訟中聲稱在一罐罐頭裡發現了一條老鼠腿，儘管他的嘴巴並沒有碰到這條老鼠腿，但卻給他造成了很大的心理陰影，他不敢再碰觸任何的肉質食品，甚至不敢輕吻自己的未婚妻，每次看到未婚妻的嘴唇，就會想起那條老鼠腿。在庭審中，他不斷地對著自己的手帕吐痰，這明顯地是在博得陪審團的同情。
然而，面對這種情況，希拉裡卻完全不在狀態，她甚至有點顫抖。身邊沒有了同事坐鎮，她感覺自己直接暴露在對方的槍口下，找不到任何的防禦。
還好，她很快冷靜了下來，在心中默默地對自己說：法庭上的辯論沒有防禦，只有進攻，努力進攻就是最好的防禦。
她用上了渾身解數，為她的代理人辯護，並出具了相關的資料。可最終她還算輸了官司，原告方獲得了一定數額的賠償。
不可否認，此時的希拉裡並不是一名出色的訴訟律師，她在面對一些案子時，還會露怯。在後來的高級法庭審訊克林頓的時候，人們還能夠發現她這個弱點。此後，羅斯律師事務所開始減少她單獨出庭的次數，而她本人也很少出庭了。