從男人背後走出來
希拉裡是一位很特殊的政治人物，沒有參選過任何的公職，卻一直在政壇活動；一直貼著克林頓的標籤，但知名度卻高過克林頓；沒有任何政府職銜，卻代表美國出訪世界各地。同時，她又是一位極具爭議性的公眾人物，與麥當娜、雪兒一樣成為家喻戶曉的名人。
「第一夫人這個身份並不是我畢生奮鬥的目標，我更喜歡擁有自己的事業。當然，第一夫人的光環為我帶來了許多好處，這讓我聲名遠揚。」希拉裡說。
克林頓與萊溫斯基的性醜聞過後，人們提到希拉裡時已不再需要講出她的姓氏。她在這件事中的表現令一部分美國婦女對她充滿同情和欽佩，而另一部分美國人則對她感到厭惡甚至鄙視。
這件事後，希拉裡認真地考慮了紐約民主黨主席朱迪斯·霍普的建議——競選國會議員。在1997年的白宮聖誕晚宴上，朱迪斯·霍普認真地對她說：「很多人都覺得你們從白宮搬走後，你可以去競選國會參議員。」當時的希拉裡只是哈哈大笑，她覺得朱迪斯·霍普只是在恭維她。她的想法是在克林頓卸任後回到阿肯色州定居，安享未來的日子。
此時，她的想法卻發生了轉變，她不希望被困在丈夫帶來的各種流言中，也不希望繼續貼著克林頓的標籤。如果類似的性醜聞事件再次發生在他們身上，對她仕途的影響是不可估量的。
在準備步入仕途之前，希拉裡在與克林頓還有一些忠誠的幕僚經過討論後，決定走一條與眾不同的仕途之路——將紐約參議員作為跳板，繼而問鼎白宮。
矛盾的測驗結果
聖誕節過後，希拉裡邀請克林頓的核心幕僚為她做一次民意測驗，對她的受歡迎程度進行調查。測驗的結果顯示，希拉裡是美國人最欽佩的女性之一，排在第二位的則是著名的脫口秀節目的主持人奧普拉·溫弗瑞。這個結果令希拉裡喜憂參半，喜的是她很高興自己能獲得民眾的歡迎，憂的是這個受歡迎的基礎是建立在美國第一夫人的基礎上的，尤其是在克林頓彈劾案中，希拉裡成為一個受到不公平待遇但表現堅強的妻子，這是她受歡迎的基礎。不過作為一名政客，她首先想到的是該報告能給她帶來的價值。
在參考這個民意測驗的基礎上，希拉裡正式決定競選紐約州參議員席位。她要找回自我，憑藉著自己一流的領導能力和對政治規則的徹底參透，她邁出了第一步。
當希拉裡正式宣佈要競選紐約州參議員席位時，支持聲和批評聲不絕於耳，而且明顯是批評聲大過支持聲。支持者的範圍局限於女性，她們將她奉為美國新一代女性的榜樣，她們崇拜她，支持她。而批評聲則比較尖銳，稱她永遠不可能獲得勝利。在紐約人眼裡，希拉裡曾經被認為是冷若冰霜的女人，並認為她不過是個權力慾高度膨脹的外鄉人，企圖利用參議員競選作為攀上更高位置的跳板。而《紐約時報》更是牙尖嘴利，直接批評她：具有把競爭對手視為仇敵的可鄙傾向。
與此同時，希拉裡的競爭對手也逐漸明朗，紐約前州長朱利安尼，要知道，他可是出名的伶牙俐齒，出語尖刻。
說到這裡，先來介紹一下紐約和紐約人。紐約地處北美洲大陸東岸，是美國第一大城市，世界級的金融中心。在數百年來，來自上百個國家和地區的移民不斷融入進來，構成了這個多種族聚居的「大熔爐」城市。
在紐約有一句口頭禪：紐約是紐約人的紐約。這道出了紐約人強烈的自豪感。因此，對於紐約人來說，他們有一種強烈的榮譽感和優越感。出於對紐約的愛，紐約人不允許有人去損害紐約的標籤。種種原因綜合下來，紐約人有著多重矛盾的性格：冷漠、包容、挑剔。
還記得希拉裡因為失去理智而得罪鄉村歌手塔米·溫妮特嗎？當年，希拉裡與克林頓應邀參加哥倫比亞廣播公司的節目，因為口不擇言得罪了塔米·溫妮特，最後被迫道歉。
當時，這是美國民眾第一次在節目中看到未來的第一夫人希拉裡，那時的她坐在克林頓的身邊，卻有著非凡的氣質，一直在為婦女和兒童的權益奮鬥著。她冷靜、直率而又稍顯冷淡，那次的電視訪問顯然是錯誤的，是無法讓美國人全面瞭解她的。在幫助克林頓走出醜聞、順利當選總統後，人們才真正認識了她。
這一次，在正式宣佈競選參議員之後，她又走進了這個節目。顯然，這一次她做了充足的準備，以最完美的方式讓美國民眾瞭解了她。在這裡，她讓人看到的不再是站在男人身邊的希拉裡，而是一位女性楷模，一位英雄。但同樣有人認為她虛偽造作，膽小怕事。
犯錯誤不可怕
克林頓從步入政壇以來，就一直在犯各種各樣的錯誤。在這點上，準備踏入政壇的希拉裡似乎被克林頓傳染了——她也在不斷地犯錯誤。
1999年6月，克林頓在白宮迎接世界棒球冠軍隊紐約洋基隊。美國是世界上體育產業最發達的國家，美國人將體育看成是美國人的圖騰，如此高的關注度，也讓美國歷屆總統與體育產生了很多的聯繫。每一年，美國四大體育聯盟的冠軍和全國大學體育協會的重大賽事冠軍都會例行拜訪白宮，得到總統接見，這成為一種傳統。而與此同時，為了樹立親民、正面的政治形象，美國總統們也會想盡辦法與體育賽事及冠軍球隊扯上關係。恰恰因為這樣，希拉裡鬧了大笑話。
當時，希拉裡的主要競爭對手朱利安尼，為了拉選票，在競選中一直聲稱自己是洋基隊的鐵桿球迷。希拉裡一直想找機會與洋基隊扯上關係，這一次白宮接見的活動，可是一次絕佳的機會。當隊長狄馬喬將他們球隊的球帽送給希拉裡時，希拉裡馬上就將其戴在頭上，並高興地聲稱自己是洋基隊的忠實球迷，很高興得到球隊的球帽。而事實上，希拉裡曾在公開場合不止一次聲稱自己是小熊隊的狂熱球迷。這一舉動很快遭到了許多媒體，尤其是各種街頭小報的嘲笑。要知道，紐約人對洋基隊的感情是很純粹，甚至是挑剔的。簡單地說，如果你想和紐約人交朋友，你就告訴他，你是洋基隊的鐵桿球迷，這一個條件就足夠了。
希拉裡的舉動惹怒了很多紐約人，他們認為希拉裡只是紐約的「過客」，之前一直在阿肯色州生活，當了第一夫人後在華盛頓生活，怎麼可能對紐約的球隊有感情？
幸好，這只是一個小插曲——希拉裡的心思太明顯，沒有人會相信她這一套。
對這個曾經犯下的小錯誤，希拉裡說：「我要向前走就不能怕摔跤，人生重要的不是在哪裡摔跤，而是如何避免在同一地點再次摔跤。人類總是在不斷犯錯誤和不斷糾正錯誤中前進的。」
大烏龍事件
可沒過多久，更大的烏龍事件就發生了。
1999年11月，希拉裡以第一夫人的身份訪問中東。期間，她和巴勒斯坦的第一夫人蘇哈一起參與了一個活動。蘇哈是阿拉法特的夫人。在活動中，蘇哈受到了阿拉法特的指示，指責以色列使用毒氣攻擊巴勒斯坦人。當蘇哈結束演講下台時，希拉裡走上前擁抱了蘇哈並輕吻她的面頰。這一舉動令美國的猶太人震怒，隨即引起軒然大波，這被認為是認同了蘇哈煽動性的指控。
要知道，得罪了猶太人，無異於得罪了美國的主流媒體。關於猶太人在美國的地位，有這麼一句話：「控制世界的是美國，而控制美國的則是猶太人。」
錯誤已經鑄成，希拉裡必須要敢於面對，承認自己的錯誤。她公開解釋了自己的行為。她聲稱當時蘇哈用的是阿拉伯語，她並沒有聽懂蘇哈的真正意義，擁抱並親吻她的面頰，只是出於禮節，僅此而已。
幸運的是，克林頓的競選團隊成功地幫希拉裡平息了這次爭論。而希拉裡則只能盡量忽略，繼續前行。
這給了希拉裡一個深刻的教訓，她開始意識到，她的政治活動一定要打上自己的印記，否則只會成為競爭對手的笑柄。