虽然褚时健在不断地努力表现，也让人们看到了他的诚心悔过。不过，褚时健似乎忘记了自己已经是七十多岁的老人，如此高强度的工作状态，那孱弱、老化的身体怎么可能承受得了。终于有一天，褚时健晕倒在牢房里。当医生过来检查的时候，才发现他已经患上了严重的糖尿病。
自此开始，褚时健不仅要和绝望做斗争，还要和病魔一争高下。可惜身体毕竟不如从前，雄心壮志也因心有余而力不足遭遇挫败。
褚时健的病情渐渐加重了，最严重的时候，他连步行都非常困难，甚至只能依靠着扶墙才能艰难地挪动脚步，每走几步都要停下来，伴随的是一阵剧烈的喘息。每到此时，褚时健的心中都不免涌出几分悲凉：人的意志无论多么坚强，在病痛面前还是显得那么软弱无能。
在病痛中苦苦支撑的褚时健，真的不确信自己能否活着走出监狱。他所谋划的一切未来，也在渺茫的希望中变得飘忽不定。日子一天一天地过去，他的身体不见好转，到底何时能恢复自由之身，成了这个老人在高墙中唯一期盼的事。
2001年的寒冬降临了，褚时健还在监狱中服刑。屈指一算，距离他入狱已经有两年多的时间了。在这两年多的日子里，他每天都在期盼中苦苦等待着，也在竭力让自己的身体得以好转。
就在这个冬天，褚时健的弟弟褚时佐来到监狱探望哥哥。时光荏苒，岁月无情。昔日在一起玩耍的兄弟俩，此时都已经两鬓斑白。由于褚时佐生活得并不富裕，所以也没有什么像样的礼物可以带给哥哥，他只拿来了一袋子自己家种植的橙子。
也许是很久没有吃到新鲜的水果了，也许是这橙子里寄托着弟弟对哥哥的牵挂，更或许是因为思念故乡的原因，褚时健当时就尝了一个橙子，入口之后感觉很好。于是，褚时健一边细细咂摸着橙子的味道，一边赞不绝口：“这橙子味道不错啊。”
褚时佐见哥哥很喜欢吃，也就打开了话匣子，告诉褚时健这些橙子都是老家种的，现在很多乡亲们都种这个，多少能增加一些收入，让手头宽绰一些。
褚时健听到这儿，若有所思地说：“种橙子，关键得靠质量取胜。”褚时佐也许没有意识到哥哥说这句话的意思，而是朴实地劝哥哥再吃一个尝尝鲜。褚时健只好拒绝着说：“不行啦，这是冰糖橙，我本身糖尿病就很厉害，吃多了更受不了。”
或许褚时佐从哥哥的话中听出了几分心酸，所以他马上安慰哥哥说：“大哥，等你出狱了，我们老家还有很多橙子，身体好些之后，可以多吃点。”
弟弟的一席话，的确是好意，也是为了让心情有些郁闷的褚时健放宽心。然而有关“自由”这个话题，毕竟是褚时健心中的隐痛，所以他的表情顿时变得严肃和沉重起来，他对弟弟说，自己恐怕是等不到那一天了。
褚时佐见哥哥情绪低落，就只好换了个话题，兄弟俩谈到了家乡农民收入的问题，结果这个话题倒引起了褚时佐的感慨。他说，现在大家都很怀念种植烟草的那个时代，因为当时烟叶的收购价格很高，一块不大的烟叶地就能够供一个大学生念完书，可是现在却不同了，农民已经不种烟了，断了一条财路。
褚时健听到这儿，心情又是压抑了不少，他就问弟弟乡亲们现在主要依靠什么过生活。褚时佐说，现在不少乡亲们开始转行种植冰糖橙，虽然产量比较可观，质量也不差，但是在市场上却卖不上好价钱，结果只能赚点小钱花花。
一向喜欢思考的褚时健，被弟弟的一番话震动了，他没有想到在自己入狱之后，家乡农民的境遇也发生了这么大的变化。一瞬间，他的体内又涌出了想带着大家苦干创业的激情。可是看看身边脚下，他目前的境遇还有资格再做这种梦吗？
虽然这股冲动暂时没有宣泄的地方，但是褚时健没有放弃做梦，他在心里暗暗发誓：如果真的有出去的那一天，他一定要和乡亲们一起种植橙子，或许也是一条很有发展的出路。毕竟褚时健对农业、农民、农村有着深厚的了解，他完全可以就此打开一道创业之门。
激情永在，想法永在，现在最关键的问题是——褚时健还有走出监狱的那一天吗？
2002年的一天，褚时健第二次在狱中晕倒，而这一次比上一次要严重很多。尽管很快看过了医生，但是他连下地走路都十分困难，更不要说从事其他劳动了。突如其来的病魔，让褚时健不由得为自己捏了一把汗：这样的身体，还能否带着乡亲们去种橙子呢？
无奈之中，褚时健只好动用他的一项合法权利了——申请保外就医。
保外就医，是监外执行的形式之一。根据中国的法律规定，被判处无期徒刑、有期徒刑或者拘役的罪犯，如果患有严重疾病的话都可以申请，如果得到了相关机构的批准就准予监外执行。具体来说，中国的法律规定了两种不适合继续在监狱内执行刑罚的情况：一种是人民法院在判决的时候发现罪犯身患重病不适合在监狱或其他劳动改造场所执行刑罚，这种被准予保外就医；另一种是罪犯在劳动改造场所服刑期间，身患严重疾病或者严重慢性疾病，甚至短期内有生命危险的，如果长期治疗无效经过批准也可以保外就医。
当罪犯获得保外就医的资格之后，就应当将其交给当地的公安机关监督考察，而保外就医期间应算在刑期之内。一旦罪犯病愈而刑期未满，将会回到监狱继续执行余下刑期。如果刑期已满就会按期释放。不过，保外就医的罪犯获得的自由是有限的，通常只能在一个固定的区域内活动。一旦想要走出这个区域，要获得相关机构的批准才行。
褚时健的身体已经到了不容许他继续轻视的地步，如果他继续在监狱中服刑，他的人生很可能会马上走到终点。幸运的是，褚时健申请保外就医获得了批准。
2002年的春节，伴随着一派节日的喜庆，褚时健终于活着走出了监狱的大门。不过按照规定，他的活动范围只是在玉溪市。
回到家中，褚时健感慨颇多，日渐垂老的身体蚕食着他的生命力，但也给了他重获自由的机会。现在，褚时健可以不用为困锁他的高墙而郁郁终日了，他要做的事情只有两件：一是尽力治病、安心静养；二是要揭开人生新的一页。