成为巨星前的迪卡普里奥是位面庞俊朗的青年。
在《不一样的天空》中扮演智障儿童阿尼·吉尔伯特，这一角色广受好评，并使他赢得了奥斯卡金像奖最佳男配角提名。
出席《罗密欧与朱丽叶》首映礼，在剧中他扮演男主角，这使他成为了全世界少女心目中不可替代的罗密欧。
年轻的迪卡普里奥各种迷人的瞬间：在20世纪90年代末，迪卡普里奥英俊的面庞登上了许多杂志的封面，一系列他深情凝视的海报被张贴在青少年们卧室的墙壁上，包括电影《边缘日记》、《罗密欧与朱丽叶》、《泰坦尼克号》、《铁面人》和《海滩》。
迪卡普里奥和凯特·温斯莱特在1998年的金球奖颁奖典礼上，《泰坦尼克号》荣获8个奖项提名，包括“最佳剧情类男演员”。迪卡普里奥和温丝莱特扮演的杰克和罗丝捕获数万观众的心，他们之间也保持着亲密的朋友关系。
电影《海滩》的演员与导演丹尼·鲍尔出席2000年2月在伦敦举办的首映礼。
自豪的父母——迪卡普里奥的父母2000年2月在伦敦莱斯特广场出席电影《海滩》的首映礼。
2002年与导演史蒂文·斯皮尔伯格一起在《猫鼠游戏》拍摄现场，他在电影中扮演声名狼藉的大骗子弗兰克·阿巴内尔。
在2004年好莱坞电影颁奖节上，迪卡普里奥荣获“年度最杰出男演员奖”。
机长在讲话……2003年在柏林《猫鼠游戏》首映礼现场。
跻身花丛？迪卡普里奥和尤金妮亚公主、碧翠丝公主共同出席2004年在伦敦举办的《飞行家》首映礼。
与《飞行家》联合主演凯特·布兰切特一同出席电影在意大利的首映礼。
2005年1月16日，在金球奖颁奖典礼上，因《飞行家》获得了“最佳剧情类男演员”之后，与女演员希拉里·斯万克合影。
一位谦逊的赢家，手持金像奖的迪卡普里奥。
在罗马电影节《无间道风云》首映礼上，与导演马丁·斯科塞斯、联合主演维拉·法米加合影。
2007年2月25日，迪卡普里奥和斯科塞斯在奥斯卡金像奖颁奖晚宴上，斯科塞斯因《无间道风云》获“最佳导演”奖。
2007年1月《血钻》在伦敦举办首映礼，这是一部以塞拉利昂内战为背景的战争题材电影。
迪卡普里奥与影视传奇人物摩根·弗里曼在洛杉矶参加《血钻》首映礼。
受到美女关注似乎稍显惊讶。2007年2月，迪卡普里奥与娜奥米·坎贝尔在奥斯卡颁奖典礼中。
迪卡普里奥的未来注定在摄影机之后吗？莱昂纳多在现场观看拍摄《第十一个小时》，这是一部他参与编写和制作旁白的环保类纪录片。
2008年10月，与联合主演罗素·克劳共同出席《谎言之躯》在纽约的首映礼。
与《泰坦尼克号》联合主演温丝莱特再度合作，《革命之路》全体演员出席2008年年末在洛杉矶举办的首映礼。
2007年7月，作为一名热情的环保人士，迪卡普里奥在位于新泽西州的“活乐地球演唱会”上发表演说。在全球11个不同的地方共有150个音乐团体表演，并邀请了在不同领域中极具个人影响力的嘉宾出席，所有的一切都是为了提高人们的环境意识。此次活动面向全球观众播出。
2007年，与“活乐地球”创始人阿尔·戈尔、摇滚音乐家乔恩·邦·乔维在奥斯卡颁奖典礼的派对上。
继续支持环境保护，2009年4月，迪卡普里奥在美国自然资源保护委员会成立20周年纪念活动现场。
2010年，迪卡普里奥跟当时的女朋友、现在的朋友芭儿·莱法利观看洛杉矶湖人队篮球比赛。
2010年2月，柏林，《禁闭岛》演员与导演马丁·斯科塞斯出席柏林电影节。
2011年2月，迪卡普里奥与导演克林特·伊斯特伍德在电影《胡佛》拍摄现场。
2010年7月，在《盗梦空间》伦敦首映礼上——或者说这一切也仅仅是个梦境吗？——与联合主演玛丽昂·歌迪雅、艾伦·佩吉合影。
2011年11月3日，电影《胡佛》，迪卡普里奥在“美国电影学会节日开幕式晚会世界首演”上目光犀利。
2011年10月，澳大利亚悉尼，在作家F·斯各特·菲茨杰拉德备受期许的作品《了不起的盖茨比》电影版的拍摄现场。
2011年10月，澳大利亚悉尼，在达令酒店，明星娱乐场开业派对上介绍音乐界的传奇人物，他最喜欢的艺术家之一，史提夫·汪达。
2011年11月，在《胡佛》拍摄剧照期间，迪卡普里奥迷人又略带严肃，再加上一点点俏皮的面颊。
2012年1月15日，在金球奖颁奖现场，衣冠楚楚的迪卡普里奥现在已经是好莱坞最受尊敬的男演员。