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孔皀字德璋,会稽山陰人。祖父孔道隆,位居侍中。父亲孔灵产,泰始年间(465~471),任晋安太守,有隐遁之志。在禹井山建立了一座馆舍,侍奉道规非常精心。吉日在安静的屋子里朝四个方向朝拜,泪流不止。一次东出路过钱塘城北面,便在舟中遥拜杜子恭墓。从这里直到都城,他面朝东坐着,不敢背对或侧对。元徽年间(473~477),为中散大夫,很懂得星文,喜欢术数。齐高帝辅政,沈攸之起兵,孔灵产告诉高帝说:“沈攸之的兵众虽然很强,但是以天时运数来看,没有什么作为。”高帝验证了他的话,提拔他做光禄大夫,用竹箱盛着孔灵产抬上灵台,让他占候吉凶。赠给孔灵产白羽扇、白几案,说:“您有古人之风,所以赠给您古人的衣服。”当时的人都认为十分荣耀。

孔皀少年时在学问的涉猎上有很好的声誉,太守王僧虔见到后非常重视,任用他为主簿。后来举为秀才,又升迁为殿中郎。高帝做了骠骑,取他为记室参军,与江淹一齐掌管辞笔。担任尚书左丞,遇到了父亲的丧事离职。和他的哥哥孔仲智回到了他们父亲的山舍居住。孔仲智的妾李氏骄妒无礼,孔皀告诉了太守王敬则把她杀掉。

永明年间(483~493),历任黄门郎,太子中庶子,廷尉。江东继续使用晋朝时候的张、杜律二十卷,武帝留心法令,多次审讯囚徒,诏令狱官详细地订正旧注。在此以前尚书删定了郎官王植撰写订正的法律,上奏后,删削其中的烦琐有害的条文,采录其中允当合理的部分,吸取张裴的注七百三十一条,杜预的注七百九十一条,或者二家两种解释意义才完备的,又取了一百零七条,他们的注解相同者取了一百零三条,集结为一本书,共一千七百三十二条,为二十卷。孔皀请求交付外界详细校订,挑出其中不合理的地方。诏令采纳了他的意见。于是公卿八座参议,考正旧注,有可轻可重的地方,竟陵王萧子良的意见大多使它从轻。其中朝官们议论不能断定的,则按皇上的意见裁决。到了永明九年,孔皀奏表呈上《律文》二十卷,《录序》一卷,又设置了律学助教,依照《五经》的例子,诏令答复依照他的意见执行,事情终于没有落实。转为御史中丞。

建武初年,他做平西长史、南郡太守。孔皀因为魏朝连续南侵,百姓死伤,便上表陈述了通和的策略,明帝不听从。征调为侍中,没有上任,留在本来的职位上。

孔皀风韵清疏,喜好文章和吟咏,饮酒七八斗。和他的表兄张融情趣相合,又和琅笽的王思远、庐江的何点、何点的弟弟何胤都很要好,不喜欢世俗事务。居住的宅院里营建了许多山水,在小桌前独自饮酒,别无杂事。门庭以内,杂草不剪。当中有青蛙的叫声,有人问他说:“想做陈蕃吗?”孔皀笑着回答说:“我拿这可以当作两部乐队,何必效法陈蕃!”王晏曾经奏着乐等候他,听到了群蛙乱叫,说:“这叫声很聒人耳朵。”孔皀说:“我听乐队,还不如这。”王晏的脸色非常惭愧。

永元元年(499),他担任都官尚书,调为太子詹事,加任散骑常侍。三年,孔皀得病,东昏侯将他排除,用床把他抬走,因此病情加重,于是死去。赠他为金紫光禄大夫。