家庭教育的影響
父親休·羅德姆對她從小的理財觀念教育，影響了希拉裡的一生——謹慎行事，節儉持家。
從耶魯大學畢業時，希拉裡身無分文，她的生活開支多半來自父母。為改善這種局面，她為自己做出了詳細的規劃：首先，擁有一份職業；其次，成為一名理財「專家」；再次，謹慎選擇理財產品；最後，開源節流，珍惜微薄的利益。
從很小的時候起，父親休·羅德姆就教會了希拉裡如何看股票走勢圖和財務報表，在後來的求學過程中，在當時房產投資熱的影響下，希拉裡又學會了如何挑選房地產，避稅等理財的基礎知識。到大學畢業時，她投資理財的能力已經逐漸顯現，甚至可以說，她在正式成為法律高才生的同時，也具備了較高水平投資者應當具有的投資理財知識。
當然，對於投資和就業，希拉裡為自己量身設了前後順序——就業在投資之後。剛從耶魯大學畢業的希拉裡，正常的收入，一年可以掙3到5萬美元，工作三年左右可以掙下約12萬美元。換句話說，就是不投資一分錢，任何人都能在工作四年後獲得10萬左右的收益。
在希拉裡看來，沒有什麼投資能在三年時間裡獲得10萬的收益，而且投資需要本錢。所以，與企業工資相比，投資收益率簡直是太低了。當然，這只是正常途徑，不包括捷徑。
因而，從耶魯大學畢業後，希拉裡選擇了羅斯律師事務所，儘管她也喜歡與政治相關的活動。當然，希拉裡足夠優秀，一旦開始工作，就注意力高度集中，業務執行能力極其出色，控制公司業務游刃有餘。
要做到第二步，成為一名理財「專家」，這包含著兩層含義：首先，在自己工作的領域做到最好；其次，可以在企業內升到最高職位。
在企業內升職，對任何一個人來說都意味著新的開始，慢慢地便會自然而然地看懂金錢的來源與流向。希拉裡就是如此。進入羅斯律師事務所不久，希拉裡的收入就開始增加。同時，希拉裡很有心，她將社會各界的成功人士都添加到自己的朋友名單中，並通過他們自然而然地認識了若干投資專家。
這樣，希拉裡的理財投資之路正式走上了高速路。
嘗到理財甜頭
1978年，克林頓當選阿肯色州州長。在美國，公職人員的收入一般都不高，州長的年薪一般不會超過3.5萬美元。對大多數的美國工薪階層來說，這並不是一個能讓希拉裡擁有安全感的數字。她需要支付一個家庭正常的生活開支，而事實上，他們兩人的收入遠遠不能讓他們衣食無憂。
這一年，希拉裡的手上有了一些餘錢，但數目並不大，只有5萬美元左右。一般來說，這點錢並不算多，拿來投資理財，只能算是小打小鬧。幸運的是，希拉裡認識了兩個朋友，吉姆·布萊爾和麥克道格，二人都是商業投資的高手。
吉姆·布萊爾身兼律師和投資人的身份，律師是本職工作，投資人則是第二職業。難得的是，他在兩個行業的名頭都比較響，都取得了成功。吉姆·布萊爾從21歲起就進入股市，積累出很多的經驗，他在金融市場上獲得的收益遠遠超過其本職工作所帶來的收益。
真正讓吉姆·布萊爾名聲大噪的，是他在期貨市場上取得的成功。
為了賺更多的錢，他找了一個叫羅伯特·博恩的經紀人。羅伯特·博恩原先只是一個籍籍無名的卡車司機，但很有商業才華。一個偶然的機會，吉姆·布萊爾結識了羅伯特·博恩，經過深入交流，他發現了羅伯特出眾的商業才華，於是聘請他為自己的經紀人。他可能不知道，羅伯特·博恩還有一個身份，就是一名很聰明的賭徒，曾入圍過拉斯維加斯世界撲克大賽的半決賽。
在羅伯特·博恩的幫助下，吉姆·布萊爾成立了瑞富公司。作為投資公司，瑞富公司與其他公司不同，他的客戶群財力比較平庸，都是一些中產階層，比如律師、農民、教師等。
瑞富公司經營成功的秘訣，就是羅伯特·博恩的商業頭腦加上吉姆·布萊爾的內幕消息，這樣兩人簡直是天作之合，所向披靡。在尋找潛在客戶的時候，他們找到了希拉裡。
希拉裡早就聽說過他們，知道他們能夠讓手裡的錢生錢，這一點希拉裡毫不懷疑。1978年3月，希拉裡通過吉姆·布萊爾在瑞富公司花1000美元開設了一個交易賬戶。
「我很相信吉姆和羅伯特·博恩，我的想法是相信他們，而風險並不高。」希拉裡說。
3個月後，希拉裡就嘗到了甜頭。她發現自己賺到了2.6萬美元，這個收益令她難以置信。然而，投資市場瞬息萬變，有賠有賺，很快，她又虧了1.6萬元，這讓她一度有些膽怯。沒過多久，吉姆·布萊爾準確預測了一次市場的驟變，並及時給希拉裡清倉，一個下午就幫她賺了4萬美元。如此大開大合的投資方式，充滿了刺激，也讓希拉裡有些膽怯。思前想後，她決定不再接觸類似的投資方式，並取消了瑞富的賬戶。
「期貨市場真是風雲變幻，前一秒還是艷陽高照，後一秒就狂風暴雨，這種投資方式不是我想要的，也不是我願意看到的。」希拉裡說。
一筆不幸的投資
在與吉姆·布萊爾合作的過程中，希拉裡同時參與了另外一項投資——白水地產。不可否認這一項投資，需要的本金並不多，而且還有一個可靠的朋友，這個人是克林頓的政治夥伴麥克道格。
在投資白水地產的過程中，麥克道格拍著胸脯對希拉裡保證，這次投資絕對不會虧損。
麥克道格對希拉裡說：「如果你們聽我的，你們將從這樁交易中賺夠養老的錢。」這話很有誘惑力，尤其是在當時的社會大環境下。
希拉裡最終選擇相信了他。具體的投資項目是在阿肯色州北部白水河兩岸230英畝尚未開發的土地，將這些土地簡單開發、規劃之後，賣給度假或者退休的人們。希拉裡去看過這片土地，覺得前景不錯，綠化面積高，土地稅率低。
很快，希拉裡與麥克道格及其夫人蘇珊共同創辦了一家以阿肯色州白水河命名的「白水開發公司」，從事白水河沿岸一帶的房地產交易。
克林頓擔任州長後，曾任命麥克道格為他的經濟發展部主任。但麥克道格很快辭去這一工作，在阿肯色州的經斯頓買了一家小型銀行，並貸款3萬美元給希拉裡在待開發的白水河地皮上修建了一棟度假的樣品房。但建出來的度假房無人問津，無法上市，一時間成為爛尾工程。
一些知情人士說，由於克林頓只關心政治，不問金錢，家庭的財務收支與金錢往來都由希拉裡一手經辦。特別是希拉裡有了女兒切爾西以後，對家庭的經濟來源更加操心，她開始設法開闢財源。而事實上，投資白水開發公司房地產生意主要是她的主意，克林頓不過是掛個空名。
這一投資，直接導致希拉裡虧損了一筆錢，並為自己和克林頓的政治前途埋下了一顆定時炸彈。希拉裡投資虧損的錢，麥克道格很快就償還給她了。而與此同時，麥克道格又從一家政府支持的信貸機構得到了優惠貸款。一時之間，很多媒體懷疑克林頓在這件事上有錢權交易或以權謀私之嫌，這個時候，一些律師事務所決定起訴克林頓，並申請立案調查。
「白水開發公司」後因種種原因宣告破產，那家小型銀行也因經營不善而倒閉。就在這家小銀行宣佈破產的前幾天，一手處理「白水開發公司」與銀行業務往來的文思·福斯特，曾致函聯邦儲蓄保險公司，要求籤訂合同，讓羅斯法律事務所去接管審計工作。他們後來果然如願以償，順利地接管了那家破產銀行。
人們對克林頓夫婦參與「白水事件」的疑問是，麥克道格的小銀行是否非法給克林頓夫婦的炒賣活動提供過資金，或者克林頓當年是否利用職務之便向與其有業務關係的這家銀行提供過某種政治上的好處？
人們的另一疑問是，克林頓夫婦是否有偷漏所得稅之嫌。克林頓和希拉裡雖然聲稱在「白水開發公司」的買賣中虧損了近7萬美元，但在1982年，他們與合夥人麥克道格和蘇珊炒賣地皮時曾賺進5.4萬美元。就算是對半分成，克林頓夫婦也應分得2.7萬美元。然而，在他們1980年至1987年的納稅單上卻沒有這筆應繳納的增值稅款。
關於這一點，克林頓和希拉裡曾無數次申明，自己已經退出這個糟糕的地產項目。可事實卻是，很多被披露出來的信息都顯示他們並沒有退出來。
關於這一事件，至今也未有明確的答案。
克林頓連任失敗
如果說1979年是希拉裡的幸運年，那麼1980年則是他們的倒霉年。首先，是共和黨的裡根在大選中擊敗了民主黨就任總統，自此之後，美國開始長達12年的共和黨當權。接著就是11月，克林頓競選州長連任失敗，這件事給了年輕氣盛的克林頓一個很大的教訓。
克林頓失敗的原因有以下幾個方面。首先，克林頓在第一個州長的任期內，發生了一些令他焦頭爛額的事情，可以說，整個任期內他過得都很艱難，並處處遇到阻力，包括不受歡迎的機動汽車稅和1980年一些待甄別的古巴難民成功越獄。在難民營的設置問題上，民主黨的卡特總統拒絕克林頓的建議，堅持在阿肯色州設置難民營，引來選民反感，導致民主黨在該州的聲望大跌。
同時，在競選阿肯色州的州長時，克林頓曾承諾改善教育狀況，修建新的公路，增加就業崗位，改革醫療保險，讓人們的日子越過越好，但這些都沒有做到。或者說是時間太短暫，不允許克林頓一蹴而就，他還未來得及證明他能夠帶給阿肯色州民眾好的生活，下一屆的競選就來臨了，這直接導致了克林頓連任失敗。
其次的問題和希拉裡也有很大的關係。希拉裡作為州長夫人，卻拒絕改用夫姓，這在比較保守的阿肯色州引來許多爭議。
競選連任失敗後的克林頓，在很長一段時間內都無精打采，萎靡不振，他認為這是他人生中永遠的恥辱。希拉裡很瞭解丈夫，看到丈夫如此的茫然和痛苦，她忍不住流下了眼淚。
希拉裡改姓
克林頓競選連任失敗後，痛定思痛的希拉裡很快站起來，她要充當丈夫背後的支持者。在她的鼓勵下，克林頓漸漸走出失敗的陰霾。他開始反思這次的失敗，最終，他找到了更好的解決方法——強大的經濟實力。所謂經濟基礎決定上層建築，一切活動都離不開經濟的支持。他開始與強大的商業利益集團建立起新的關係，並修補與州內政府部門的關係。
與此同時，希拉裡再次做出了違背自己承諾的事情——遵循傳統，改成丈夫的姓氏。
1975年10月，在與克林頓結婚時，希拉裡曾承諾自己繼續叫希拉裡·羅德姆，不會追隨夫姓。
那句話是對自己未來的一個承諾，她要做一個獨立自主的女人。可是，為了支持丈夫的事業，她決定背棄承諾，跟隨丈夫的姓。
「那是一段我不願意回憶的經歷，也是一段非常有價值的經歷。它迫使我們對政治中潛在的政治問題更加敏感：任何一個微不足道的細節，都可能會被無限放大。另外，還有一個問題不可忽視，那就是政治體制只能接受一定程度的變化，沒有一個人能同時滿足所有人的利益，無論你觸怒了哪個團體的利益，最後的結果都只能是失敗。這是亙古不變的規律。我想，假如克林頓這次沒有落選的話，很有可能他就做不了總統。」希拉裡說道。
在一次面對記者的採訪中，希拉裡正式宣佈決定放棄姓「羅德姆」，改姓「克林頓」。她說：「在阿肯色州，能夠讓我主動改姓的男子，大概只有我丈夫了。其實對於我而言，改姓並不是大不了的問題，所以我決定跟隨我的丈夫。從今天起，我就是希拉裡·克林頓。」沒有任何手續，希拉裡·羅德姆成了希拉裡·克林頓，她很清楚，她在這場形象戰爭中嫁夫隨姓是為了丈夫的事業，也是為了她自己。
此前，希拉裡一直堅持姓羅德姆，阿肯色州的一些人民對此很是不滿，他們認為希拉裡破壞了美國的傳統，破壞了阿肯色州的傳統。很明顯，希拉裡沒有跟丈夫的姓，被視為克林頓政治上的束縛。為了表達對丈夫的支持，希拉裡改姓克林頓。
希拉裡改姓後，克林頓在阿肯色州的形勢發生了變化，整個州的民眾對希拉裡和克林頓的印象有了很大改變。當地的一家報紙改變了以往對希拉裡嚴厲抨擊的態度，破天荒地刊登文章說，希拉裡的一切看起來和當地人格格不入的舉動，是由她所生活的環境決定的，她本身並沒有什麼大的過錯。並且，她只是比保守的南方夫人們稍微活潑一些、坦率一些而已。而改姓的事實表明了她正在努力改變自己，讓自己得到更多人的接受和肯定。除此之外，還有一些新聞媒體也對希拉裡改姓的事作了詳細的報道，報道中少見地用了很多誇讚之詞。
輿論的力量是強大的，對希拉裡的正面報道出來後，那些對她改姓的行為表示認可的人又加深了對她的瞭解，並且支持她的人的範圍還在擴大。這一切顯然說明希拉裡的策略成功了。
對於希拉裡來說，改姓只是大轉變戰略中的一部分，她的改變是全面的、徹底的。在形象方面，她又進行了很大的改變：她摘下了古樸的大框眼鏡，戴上了隱形眼鏡，這使她明亮的大眼睛展現無遺。此外，她還剪短了難以打理的長髮，讓它們自然彎曲，從臉部向後梳。這個髮型後來成為全美國婦女競相模仿的髮型，大街小巷到處可見這種典型的「希拉裡式」髮型。
希拉裡已經下定決心，要為丈夫的成功付出一切代價，為他的下一次競選開道。她不再以女權主義者的身份出現，而是完全按照公眾所願，展現屬於女性的魅力。每逢週末，她就和克林頓帶上女兒，按時到小石城的伊曼紐爾教會做禮拜，給人們留下一個虔誠家庭的形象。他們在公眾面前失去的形象正在一點點被重新找回來。
希拉裡改用克林頓作為姓氏，在公開場合將自己重新塑造成一名更為傳統的政治人物的妻子，而同時作為律師的她又在許可的範圍內暗暗建立起自己的政治勢力。
克林頓敢於自黑
美國的各個州和各個行業都有自己的傳統，阿肯色州當然也不例外。在阿肯色州的新聞界，也有個很有趣的傳統，這就是記者們推出了他們一年一度的傳統諷刺節目——「白莓諷刺劇」。
在每一年的這個節目中，都會以一個響噹噹的大人物，經濟人物、政治人物或者是娛樂明星為原型拍攝一個諷刺短劇。該短劇通常是把一位著名人士當作一位「神秘的賓客」，讓他發表有趣的獨白，然後在表演結束時亮出他的身份。
1981年4月，新聞記者們準備推出他們精心準備的「白莓諷刺劇」。這一年的演出主題是「古巴人和汽車牌照」，將這個短劇的主角確定為克林頓，並鄭重地向他發出了邀請。
克林頓考慮了一下，就拒絕了。理由很簡單，他認為政治人物的形象一定要嚴肅、冷面、端莊，類似的諷刺劇可能會破壞他作為政治人物的形象。
然而，希拉裡敏銳地察覺出這是克林頓重新獲得人們認可的一個好機會，對他以後的政治道路非常有利。因為，政治人物的形象應該順應媒體和社會的潮流，同時更要借助媒體資源以實現政治傳播的多樣性發展與雙向性交流。通過類似的諷刺喜劇，可以實現詼諧、有趣、大眾化，而且政治人物形象不再是冷面，而是豐富多彩、有人情味。
最終，在希拉裡的極力勸說下，克林頓勉強同意參加演出。
於是，克林頓意外地出現在一群人中：一批笨拙的古巴劫持者正試圖劫持一架小型的短途班機，克林頓戴著一頂皮製的飛行員頭盔，蓋住了臉。隨後，他發表了一通笑點十足的演講。在演講中，他用自嘲的方式對自己的錯誤進行了調侃，既取笑自己，也取笑了弗蘭克·懷特。對他的做法，眾人們露出了會心的微笑，並原諒了他的錯誤。
事情的結局果然像希拉裡預料的那樣，克林頓的做法受到了人們的歡迎。
這是希拉裡的坦白和智慧所發揮的巨大效力，人們對於坦誠的犯錯者或多或少會抱有好感。因為一個敢於承認錯誤的人，才不會第二次犯這種錯誤。