色情狂禍亂京都
後醍醐天皇死後，南朝更是風雨飄搖，人才凋零。而北朝卻謀士如雲，猛將如雨，欣欣向榮，兩者形成了鮮明的對照。
足利尊氏此時志得意滿，老冤家新田義貞、楠木正成全掛了，他認為大敵已除，南朝是苟延殘喘，秋後螞蚱蹦不了幾天了。他所擁立的光明天皇，為了討他歡心，正式任命他為征夷大將軍。足利尊氏在京都的室町建立了宅邸，正式建立幕府，後人稱足利家的幕府為室町幕府。
室町幕府跟之前的鐮倉幕府和之後的江戶幕府都不一樣，特點是實行兩頭政治。室町幕府的首領是足利尊氏，但是他手下有兩個權勢熏天的人物，分掌幕府的兩大權力。
一個是他的弟弟足利直義。直義從起兵反抗鐮倉幕府，到建立室町幕府，對足利尊氏的作用非常大。直義作為將軍的弟弟和建立幕府最大的勳臣，掌握了幕府的行政、司法事務，武士們都把足利尊氏和足利直義並稱為兩將軍。
執事高師直，是足利尊氏手下另一個權力很大的人物。執事相當於將軍家的總管。高師直軍事才能出色，在南北朝對峙時代，東征西討，南剿北戰，為足利尊氏立下赫赫戰功。足利直義和高師直一文一武，共同輔佐足利尊氏。
創業之初，足利直義和高師直倆人還能齊心協力。但是一山不容二虎，特別是高師直，為人非常跋扈，除了對足利尊氏還有三分顧忌，不敢公開違抗，其他人誰都不放在眼裡。
高師直極其好色，是個色情狂，不管誰家的姑娘，他都敢搶過來睡，皇室公主、攝政家的千金，都替他生了兒子。他最喜歡的一個兒子就是關白二條的妹子給他生的。甚至當時日本京都坊間都有這樣的傳言：「師直要到宮裡去轉個圈兒，如果不發生搶奪皇妃、宮女之事，神都不會相信。」皇室尚且不能倖免，公卿大臣、黎民百姓更是不在話下。
京都被高師直攪得天翻地覆，雞犬不寧，搞得京都上上下下人心思舊。苦苦在吉野強撐的南朝，覺得有機可乘，開始聯絡舊部，準備光復京都。
高師直一看自己露臉的機會到了，就領兵去攻打南朝。
楠木正行戰死沙場
此時的南朝，君臣都很年輕。後村上天皇這時才20歲，手下的第一大將佐命元勳楠木正行也才二十出頭。楠木正行急於為父報仇，討平國賊，雖然忠勇不遜於乃父，可是智謀比老爸差遠了。面對高師直的討伐大軍，楠木正行決心拚死一戰。
楠木正行率軍出征，臨走之前向天皇辭行，天皇拉著楠木正行的手依依不捨，對楠木正行一再叮囑：「現在賊軍悉數而來，正是生死存亡之秋。但是兵家進退，應該便宜行事，朕以汝為股肱，汝其自愛。」意思是說，我以你為股肱之臣，你千萬不要跟敵人玩兒命。你要死了，朕可就沒咒念了。後村上天皇很擔心正行去跟敵人拚命，擔心他回不來。
正行一見高師直，果然抱定必死決心，不顧後隊，率領先鋒三百多人以萬夫不當之勇，直朝高師直陣中殺來。楠木正行武藝超群，身先士卒，麾下三百多人，紅著眼睛，掄著刀，個個不要命，殺得高師直軍中大亂。
眼看形勢危急，高師直的部將冒充主帥，殺入楠木軍中，被正行一刀砍死，割下首級。然後正行把首級往空中扔，扔完之後拿手接住，就跟玩兒球似的。後來有人告訴他，這不是高師直，楠木正行才扔掉頭顱繼續往前衝殺。
可惜，敵軍箭如飛蝗，把楠木正行射成了大刺蝟。他雖然身中亂箭，但是仍然使出全身力氣廝殺，直到力竭撲倒在地，大喊：「事畢已，不為賊所獲。」然後，和弟弟楠木正時倣傚父叔，相對刺死。
高師直獲勝，得意揚揚地進攻吉野，一路之上，燒殺搶掠，甚至把聖德太子廟都燒了。南朝天皇居住的宮殿更不在話下，也被一把火燒了個乾乾淨淨，吉野頃刻間變成了荒野。後村上天皇不知所蹤，不知道逃到哪個旮旯去了。
高師直興高采烈地班師回朝，經此大勝，驕矜之氣更是溢於言表。他總是看足利直義不順眼，覺得直義是靠著哥哥足利尊氏吃閒飯，卻位在自己之上，心裡很不舒服。
主公怕家奴，天皇愛食言
足利直義為人還是比較剛正的。他手下有一員大將，曾經冒犯上皇車隊，就被他處斬了。
有一次，高師直的一幫親戚去打獵，也遇到了天皇和上皇。這幫人不管三七二十一，不但動手打人，驚了聖駕，還搶奪山寺裡面的寶物。事後，由於高師直的袒護，這些人只判了充軍。充軍的時候，有三百隨行陪護，騎著駿馬，沿途吃喝玩樂，比旅遊觀光還開心。
直義對高師直的跋扈實在看不過眼了，要求足利尊氏把高師直的執事職位罷免。高師直被免了執事之後，惱羞成怒，率領心腹部將來殺直義。直義在幕府裡是管文官的，自然不是高師直的對手，只好逃到老哥家裡，高師直居然把主公足利尊氏的府邸包圍了。
足利尊氏出來說和，要求兩邊罷手，高師直竟然死活不肯，最後惹得足利尊氏勃然大怒：「我堂堂一個當主人的，向家奴低頭，已經為天下人恥笑。我低三下四來求你，你竟然還不同意，乾脆我們哥倆自殺得了。」
高師直這才勉強答應。事後，高師直不但沒有受到任何懲罰，相反還恢復了執事職位，足利直義的職位卻被罷免，朋友也被充軍。
足利直義萬般無奈之下逃出京都，一怒之下投奔了南朝。南朝本來已經氣息奄奄，在這種情況下又死而復生，到後來連足利尊氏也歸降了南朝。
南朝勢力弱小，能跟北朝並立七十多年，就在於室町幕府內部的矛盾十分尖銳，幕府只不過是一個守護大名聯合體。跟隨足利尊氏的守護大名，以前在鐮倉幕府時代都是地方一霸，如果還是鐮倉幕府統治，他們跟足利尊氏是平起平坐的。足利尊氏對他們的控制，並沒有源賴朝對御家人的控制那麼強，更比不上後來德川幕府對地方大名的控制。室町幕府底下的守護大名經常造幕府的反，連幕府建立者足利尊氏都差點兒被手下的執事逼瘋。
直義、尊氏兄弟倆先後投奔了南朝，後來因為跟後村上天皇鬧翻了，又重建北朝。
如此反反覆覆，一直到足利家傳到第三代足利義滿時，南北朝才完成了統一。南朝的後龜山天皇把三件神器交出，承認北朝的後小松天皇為日本唯一的天皇。北朝表面上答應了恢復兩統交替為帝，也就是後小松天皇退位之後，要傳給後龜山天皇的後人。
但是等後龜山天皇真正交出三件神器之後，北朝就食言了，後龜山變成一個一無所有的鄉巴佬。後小松天皇不履行諾言，誰也拿他沒轍，更何況後小松天皇也是使喚丫頭拿鑰匙，當家不管事兒，真正的權力都在幕府的手裡。
南北朝合一，其實就是北朝吞併了南朝，但是南朝天皇的後裔們一直認為自己才是正統。一直到二戰勝利之後，有一個日本的老百姓還說自己是南朝天皇的後裔，要求佔領日本的美國駐日盟軍總司令麥克阿瑟廢掉昭和天皇，立他為帝，他自稱熊野天皇，據說還得到了不少人的擁護，給了當時的日本天皇家一個不小的難堪。